据说他年轻时在乡邻们的促使下前往参加乡试，考题为'西子来矣'（西子即西施美称）题意要求以越国的西施出使吴国的史实，给予评说。
金圣叹把功名视若草芥，他面对试题，援笔书曰：开东城，西子不来；开南城，西子不来，开北城，西子不来！开西城，则西子来矣!西子来矣（西门的人来了）。主考见他把功名视若儿戏，即在卷上批道：秀才去矣！秀才去矣！ 于是，金圣叹名落孙山。
金圣叹对清朝大兴文字狱极为愤慨，他奔走呼叫'孔夫子死了'，并带领学生去哭孔庙，表示抗议。清统治者遂以蛊惑倡乱，判以死罪。其子梨儿、莲子前往探监，涕泣如雨，父子相对惨然。金圣叹赋诗曰：莲子心内苦，梨儿腹中酸。此诗语意双关，对清统治者的残暴进行了谴责。临别，两儿询问父亲有何遗嘱？金圣叹叫他们附耳过来，悄声说：花生米与五香豆腐干同嚼，有火腿味道，千万不要让那些刽子手知道，免得他们大发其横财。金圣叹把生死置之度外，幽默诙谐，表现了他对清朝统治者的轻蔑与反抗。
金圣叹被处决时，正值山河淡装素裹，雪化冰消之际。他翘首苍天，触景生情，立就一首自悼诗，并高声吟诵道：天生悼我地丁优，万里江山尽白头。一时太阳来吊唁，家家户户泪珠流。吟罢，金圣叹人头落地。那头颅滚出数丈，从耳内抛出两个纸团，监斩官将纸团打开一看，一纸团上写的是'好'字，另一纸团上写的是'痛'字。这两个字是他对人民深重灾难的呼号，也是为自己不幸的哀叹!
来源:新三才
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