从蒋介石的日记里可以看出，他好色，但是，同时又努力戒色，力图做"圣贤"，不做"禽兽"。为此，他和自己的欲念进行过长达数年的斗争。
1919年2月，蒋介石在福建曾勉励自己:"好色为自污自贱之端，戒之慎之！"次月，他从前线请假回沪，途经香港，曾因"见色起意"，在日记中为自己"记过一次"。不料第二天，他就在旅馆中"见色心淫，狂态复萌，不能压制矣"。不过。他当晚又检讨:"介石以日看曾文正书，不能窒欲，是诚一生无上进之日矣"！他勉励自己，在花花世界努力"砥砺德行"。
到上海后，蒋介石与恋人介眉相会。4月23日，蒋介石返闽，介眉于清晨3时送蒋介石上船，蒋因"船位太污，不愿其送至厦门"，二人难舍难分，介眉留蒋在沪再住几天，蒋同意，在沪住了一周。事后深自忏悔。日记云:"母病儿啼，私住海上而不一省视，可乎哉？良心昧矣！"此后的几天内，蒋介石一面沉湎欲海，一面又力图自拔。日记云:"情思缠绵，苦难解脱，乃以观书自遣。嗟乎！情之累人，古今一辙耳，岂独余一人哉！"在反复思想斗争后，蒋介石终于决定与介眉断绝关系。5月2日，介眉用"吴侬软语"致函蒋介石，以终身相许，函云:
介石亲阿哥呀:照倷说起来，我是只想铜钿，弗讲情义，当我禽兽一样。倷个闲话说得脱过分哉！为仔正约弗寄拨倷，倷就要搭我断绝往来。
我个终身早已告代拨倷哉。不过少一张正约。倘然我死，亦是蒋家门里个鬼，我活是蒋家个人。
从信中所述分析，介眉的身份属于青楼女子。蒋有过和介眉办理正式婚娶手续的打算，但介眉不肯订立"正约"(婚约)。蒋批评介眉"只想铜钿，弗讲情义"，而介眉则自誓，不论死活，都是蒋家人。
蒋介石收到此信后，不为所动，决心以个人志业为重，斩断情丝。1919年5月25日日记云:"蝮蛇蛰手，则壮士断其手，所以全生也；不忘介眉，何以立业！"同年9月27日，蒋介石自福建回沪。旧地重游，免不了勾起往事。日记中有几条记载:
10月1日:"妓女嫟客，热情冷态，随金钱为转移，明昭人觑破此点，则恋爱嚼蜡矣！"
10月2日:"以后禁入花街为狎邪之行。其能乎，请试之！"
10月5日:"自有智觉以至于今，十七八年之罪恶，吾以为已无能屈指，诚所谓决东海之水无以涤吾过矣。吾能自醒自新而不自蹈覆辙乎？噫！色即是空，空即是色，世人可以醒悟矣！"
10月7日:"无穷孽障，皆由一爱字演成。"
上述各条，可能都是蒋介石为割断与介眉的关系而留下的思想斗争记录。从中可见，蒋介石为了摆脱情网，连佛家的"色空观念"都动用了。值得注意的是10月2日的日记:"潜寓季陶处，半避豺狼政府之毒焰，半避卖笑妓女之圈术。"当时，北京政府在抓捕作为革命者的蒋介石，而青楼女子介眉则在寻找"负心汉"蒋介石，迫使蒋不得不躲进戴季陶的寓所。
蒋介石谋求与介眉断绝关系是真诚的，但是，却并不能戒除恶习。10月15日日记云:"下午，出外冶游数次，甚矣，恶习之难改也。" 同月30日，蒋介石赴日游历，这次，他曾决心管住自己。关于这方面，有下列日记可证:
10月30日:"自游日本后，言动不苟，色欲能制，颇堪自喜。"
11月2日:"今日能窒欲，是一美德。"
11月7日:"欲立品，先戒色；欲立德，先戒侈；欲救民，先戒私。"
可见，蒋介石的自制最初是有成绩的，因此颇为自喜，然而，蒋介石终究难以羁勒心猿意马。11月4日日记云:"色念屡起，几不能制也。"同月8日，蒋介石到" 森福家待花"，结果是"讨一场没趣"，自责道:"介石！介石！汝何不知迁改，而又自取辱耶！"12日，又在日记中写道:"一见之下，又发痴情。何痴人做不怕耶！""海外逆旅，岂有妙妓真心眷客者，先生休矣！"
同年11月19日，蒋介石回到上海，过了一段安静日子，心猿意马有所收敛。12月13日日记云: "今日冬至节，且住海上繁华之地，而能不稍应酬，闲居适志，我固为难事矣，近日固不知如何为乐事也。" 12月31日岁尾，蒋介石制订次年计划，认为"所当致力者，一体育，二自立，三齐家；所当力戒者，一求人，二妄言，三色欲。"他将这一计划写在日记中: "书此以验实践。" 看来，这次蒋是决心管住自己了，但是，他的自制力实在太差，于是，1920年第一个月的日记中就留下了大量自制与放纵的记载:
1月6日:"今日色念突发，如不强制切戒，乃与禽兽奚择！"
1月14日:"晚，外出游荡，身分不知堕落于何地！"
1月15日:"晚归，又起邪念，何窒欲之难也！"
1月18日:"上午，外出冶游，又为不规则之行。回寓次，大发脾气，无中生有，自讨烦恼也。"
1月25日:"途行顿起邪念。"
可见，这一个月内，蒋介石时而自制，时而放纵，处于"天理"与"人欲"的不断交战中。
第一个月如此，第二、第三个月，也仍然如此。
2月29日:"戒绝色欲，则《中庸》‘尚不愧于屋漏'一语，亦能实行。污我、迷我、醉梦我者惟此而已，安可不自拔哉！"
3月25日:"迩日好游荡，何法以制之？"
3月27日:"晚，又作冶游，以后夜间无正事，不许出门。"
3月28日:"色欲不惟铄精，而且伤脑，客气亦由此而起。"
3月30日:"邪念时起，狂态如故，客气亦盛，奈何奈何！"
4月17日:"晚，游思又起，幸未若何！"
6月27日:"色念未绝，被累尚不足乎？"
7月2日:"抵沈家门，积善堂招待者引余等入私娼之家，其污秽不可耐，即回慈北船中栖宿。"
当年7月3日，蒋介石遇见旧友陈峻民，畅谈往事，蒋自觉"旧行为人所鄙"，因而谈话中常现惭愧之色。这以后，蒋又下了决心，日记中多有自我批判、自我警戒的记录。8月7日日记云:"世间最下流而耻垢者，惟好色一事。如何能打破此关，则茫茫尘海中，无若我之高尚人格者，尚何为众所鄙之虞！" 可见，蒋有保持"高尚人格"的念头，因此"为众所鄙"始终是蒋介石心头的梦魇，迫使他不得不有所检点。8月9日日记云:"吾人为狎邪行，是自入火坑也，焉得不燔死！"23日日记云:"午后，神倦假眠，又动邪念。身子虚弱如此，尚不自爱自重乎！"
当时，"吃花酒"是官场、社交场普遍存在的一种恶习，其性质类似于今人所谓"三陪"中的"陪酒"。9月6日，蒋介石"随友涉足花丛"，遇见旧时相识，遭到冷眼，自感无趣，在日记中提醒自己交朋友要谨慎，否则就会被引入歧途，重蹈覆辙。11月6日蒋介石寄住香港大东旅社，晚，再次参加"花酌"，感到非常"无谓"。这些地方，反映出蒋介石思想性格中的上进一面。
1921年全年，蒋介石继续处于"天理"与"人欲"的交战中，其日记有如下记载:
1月18日:"我之好名贪色，以一澹字药之。"
5月12日:"余之性情，迩来又渐趋轻薄矣。奈何弗戒！"
9月10日:"见姝心动，又怕自馁，这种心理可怜可笑。此时若不立志树业，放弃一切私欲，将何以为人哉！"
9月24日:"欲立品，先戒色；欲除病，先戒欲。色欲不戒，未有能立德、立智、立体者也。避之犹恐不及，奈何有意寻访也！"
9月25日:"日日言远色，不特心中有妓，且使目中有妓，是果何为耶？"
9月26日:"晚，心思不定，极想出去游玩，以现在非行乐之时，即游亦无兴趣。何不专心用功，潜研需要之科学，而乃有获也。"
12月1日:"陪王海观医生诊冶诚病。往游武岭，颇动邪思。"
12月8日:"邪心不绝，何以养身？何以报国？"
道学家主张，一念之萌，必须考察其是"天理"，还是"人欲"。倘是"天理"，则"敬以存之"；倘是"人欲"，则"敬以克之"。上述日记，大都属于"敬以克之"一类。
1922 年，蒋介石日记有关记述仅两见。9月27日云:"见色，心邪不正，记过一次。"10月14日，重到上海，日记云:"默誓非除恶人，不近女色，非达目的，不复回沪。今又入此试验场矣，试一观其成绩！"次年，也只有两次相关记载，3月1日云:"近日心放，色利之欲又起，戒惧乎！"6日云:"出外闲游，心荡不可遏。"两年中，蒋介石仅在思想中偶有"邪念"闪现，幷无越轨行为，说明他的修身确有"成绩"。
1925年，蒋介石在戒色方面继续保持良好势态。4月6日日记严厉自责云:"荡念殊甚，要此日记何用。如再不戒，尚何以为人乎！"11日日记云:"下午，泛艇海边浪游，自觉失体，死生富贵之念自以为能断绝，独于此关不能打破，吾以为人生最难克制者，即此一事。"这段日记写得很含蓄，看来，蒋介石打熬不住，又有某种过失。同年11月16日晚，蒋介石参加苏联顾问举行的宴会，在一批外国人面前"讲述生平经过、恶劣历史"，对自己的"好色"作了坦率的解剖和批判。
蒋介石的忏悔不仅见于日记，也见于他的《自述事略》中。例如，他自述辛亥前后的状况时就自我批判说:
当时涉世不深，骄矜自肆，且狎邪自误，沉迷久之。膺白冷眼相待，而其所部则对余力加排斥，余乃愤而辞职东游。至今思之，当时实不知自爱，亦不懂人情与世态之炎凉，只与二三宵小，如包、王之流作伴遨游，故难怪知交者作冷眼观，亦难怪他人之排余，以人必自侮而后人侮也。且当时骄奢淫逸，亦于此为尽。民国元年，同季回沪，以环境未改，仍不改狎邪游。一年奋发，毁之一旦，仍未自拔也。
膺白，指黄郛，蒋介石的把兄弟。从这份《事略》里，可见当时蒋众叛亲离，为人所不屑的状况。本文一题《蒋主席自述小史》，这时，蒋显然已经成为党国要人，但他不仅不隐讳早年恶迹，反而有意留下相关记载，这是极其不易的。
蒋介石除"好色"外，性格上的另一个大毛病是动辄易怒，骂人、打人。为了革除这一恶习，蒋介石也进行了多年修养。
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