虞世南字伯施，越州余姚人。父亲虞荔，于陈朝任太子中庶子。叔父虞寄，在陈朝官至中书侍郎。虞世南的祖父虞检，在梁代曾任始兴王咨议，都有很高的名望。
笃志勤学 终成大家
虞世南生性沉静寡欲，意志坚定，勤学苦读，年少时与兄长虞世基一起在著名文学家顾野王的门下读书，受学十多年。他精思不懈，有时十多天不洗脸不梳头。他擅长写文章，曾师法著名文学家徐陵，徐陵认为虞世南得到了自己的真髓。他又与和尚智永同郡，智永是王羲之的七世孙，擅王羲之书法，虞世南拜智永为师，深得精妙真传，由此名声更大。
《全唐文》记载，虞世南“历官陈隋，复事窦建德。”陈朝灭亡后，虞世南与虞世基一起到隋朝京师长安，兄弟二人都名重一时，当时的人把他们比作西晋的陆机与其弟陆云。晋王杨广与秦王杨俊征召的文书一起送到，虞世南以母亲年老为借口，坚决推辞，杨广命令使者去追他们。大业元年（605年），虞世南接连被授为秘书郎，升迁为起居舍人，却清贫节俭，不改变自己的性情。
江都之变时，宇文化及反叛杀君，虞世南请求替兄受死。武德二年（619年），宇文化及兵败被斩 ，随军的虞世南被窦建德抓获，窦建德任命他为黄门侍郎。
武德四年（621年），秦王李世民灭窦建德后，虞世南被授任为秦王府参军，不久转任记室参军。十月，李世民被封为天策上将，并建立文学馆，虞世南被授为弘文馆学士，与房玄龄共掌诏告文翰，为“十八学士”之一。
贞观七年（633年），虞世基转任秘书监。唐太宗器重他的博识，常常在处理军政大事的间隙，召世南在一起谈经论史。虞世南虽然容貌怯懦，弱不胜衣，但性情刚烈，当政得失，直言敢谏。太宗曾对侍臣说：“朕借闲暇的时间与世南商讨古今政事，有一个字的差错，未尝不惆怅恼恨，他恳切诚挚到这种程度，朕用他用得好啊。群臣都像世南这样，天下还愁有什么不能治理。”
太宗曾令虞世南写《列女传》用来装屏风，当时没有底本，虞世南默记刻写没有错一个字。有一次太宗出行，有官员请示要将书籍、公文的副本装到车上带着。太宗说：“有虞世南在，就是此行的秘书。”听闻虞世南去世后，太宗悲伤哭泣说：“宫里藏书和著书之处，再也没有人能比得上虞世南了！”
虞世南文章婉缛，文辞婉曲繁富。虞世南书法继承二王（王羲之、王献之）传统，外柔内刚，笔致圆融冲和而有遒丽之气。唐太宗称他德行、忠直、博学、文词、书翰为五绝（世南一人，有出世之才，遂兼五绝。一曰忠谠，二曰友悌，三曰博文，四曰词藻，五曰书翰）。虞世南与欧阳询、褚遂良、薛稷合称“初唐四大家”。
虞世南死后的几年，唐太宗命阎立本画二十四功臣图于凌烟阁，皆真人大小，虞世南名列其中。
通灵感物 贤哲劝学
“宝剑锋从磨砺出，梅花香自苦寒来。”宝剑的锐利刀锋是从不断的磨砺中得到的，梅花飘香来自它度过了寒冷的冬季。喻义要想拥有珍贵品质或美好才华等是需要不断的努力、修炼、克服一定的困难才能达到的。
虞世南虽然成就非凡，仍然刻苦勤学，并著有《劝学篇》：
自古贤哲，勤乎学而立其名。若不学，即没世而无闻矣。且会稽之竹箭，湛卢之断割，不括而羽之，不淬而砺之，终不见利用之材耳。羲之云：“耽玩之功，积如邱山。”张芝学书，池水尽墨。当其雅趣，求彼真意，无图其形容，而滞于体质。此贵乎志意专精，必有诚应也。余中宵之间，遂梦吞笔，既觉之后，若在胸臆。又因假寐，见张芝指一道字用笔体法，斯源也。足明至诚感神，信有征矣。故羲之于山阴写《黄庭经》，感三台神降。其子献之于会稽山，见一异人披云而下，左手持纸，右手持笔，以遗献之。献之受而问之曰：“君何姓字？复何游处？笔法奚施？”答曰：“吾象外为宅，不变为姓，常定为字，其笔迹岂殊吾体耶？”献之佩服斯言，退而临写，向逾三岁，竟昧其微。况乃不学乎？羲之云：“自非通灵感物，不可与谈斯道。”夫道者，学以致之。饱食终日，而无所用心，则去之逾远矣。不得其门而入，虽勤苦而难成矣。今立以君臣之体，类以攻战之势，将以近而喻远，必因筌而得兔。务欲成其体要，启其户牖，庶将来君子，思而勉之。
试译文如下：自古贤哲，因为勤学而立名。如果不学，就终身默默无闻了。况且会稽山的竹箭，湛卢宝剑的断割，不扎束它的箭羽，不淬炼而磨砺它，永远看不到它是可用之材啊。王羲之说：“耽玩之功，积如邱山。”是说耽溺玩乐的时间，积累下来就象山一样。
张芝学习书法，一池子的水都变黑了。我有学习张芝书法的雅趣，寻求它的真意，不曾想知道他的形体容貌，感觉体质内有凝滞。学习贵在志意专精，必有心诚感应。我半夜的时候，就梦到吞了一支笔，睡醒觉之后，好似笔还在胸膛。还有一次不是真的睡着了，看到张芝指着一个“道”字讲解用笔体法，这就是根源了。足以明白至诚可以感应神灵，至信可以得到验证。
所以王羲之在山阴写《黄庭经》，感到三台神降临。他的儿子王献之在会稽山，看到一个奇异的人披云而下，左手持纸，右手持笔，把纸笔送给献之。献之接受后问他说：“您是何姓字？又要到何处去游览？笔法如何施用？”此人回答说：“我的形象以外就是住宅，我的姓是不变的，我的字是常定的，我的笔迹又怎么会和我的身体不同呢？”献之佩服他的话，辞去后就比着写，过了三年，竟不明白他的微义。何况不学呢？
羲之云：“自非通灵感物，不可与谈斯道。”意思是说，自身不能通灵感物的人，是不能与他谈道的。道，是通过学而达到的。终日饱食，却无所用心，那离道的距离太远了。如果不能够入门，虽然勤苦也难以成功啊。如今创立君臣之体的书法格局，与攻占之势相像，一定是凭借有竹器而得到兔子。务必想成其纲要，开其门户，与众多将来的君子，思而勉之。
参考文献：
《旧唐书・卷七十二・列传第二十二》
《全唐文・虞世南・劝学篇》
