综观中国历史，落魄文人与落拓画家的经历，总有极其相似之处──性格怪异与时局格格不入，博学多才却仕途跌宕，孤僻傲世累遭官僚排挤，鬻文卖画谋生不与世俗同流，在生活和艺术中逐渐培养出颠狂不羁之态，无意中也为自己的文名画誉增色添彩。绰号为“小仙”的明代著名画家吴伟(1459─1508)便是其中典型之一。
明·吴伟《树下高士图》
吴伟，江夏(今湖北省武昌)人，字次翁、士英、鲁夫，浙派画家中的领军人物，也是浙派支流江夏派的创导者。年幼时，其父爱好收藏字画，耳濡目染其中，吴伟也勤研绘画，竟无师自通，自学成才。后因父亲沉迷炼丹，家财散尽，家道中落。父亲去世后，吴伟成为孤儿被人收养。“时窃弄笔墨，画山水人物之状”，很早便展露出绘画禀赋，让人称奇。由于仕途渺茫，他十七岁流落到当时最富庶最丰饶的南京寻求发展。他的画作继承南宋“马夏”院体山水画的传统，山水人物兼工，豪迈简括，纵逸洒脱，他画人物纵墨不甚注意，而奇逸潇洒动人。又有书说他“临绘用墨如泼云，旁观者甚骇，俄顷挥洒钜细曲折，各有条理，若宿构成”。可见吴伟运用笔墨的熟练，画作浑然天成，有如神来之笔，很受官居太子太傅成国公朱仪的赏识，称其为“小仙”，画誉也在南京日益鹊起。
明·吴伟《渔乐图》
吴伟精山水，落笔健壮，不仅以粗犷遒劲风格闻名，其细致缜密的画风同样别出心裁。他最擅长白描人物，纵笔看似不经意，却洒脱爽劲，酣畅淋漓，富有较强的节奏感。而且在人物画的取材上也有很大突破，除了多用精致的工笔描绘儒家文人、道家仙人、禅宗高僧等人物外，也许因自身身世曲折波动的缘故，也常用粗放飘逸的笔触刻画渔夫、农人、樵者、妓女等下层人物。题材理念和取向上的不断创新，加之日臻完美的非凡技巧，使得吴伟的画不仅受到宫廷贵族的认可，也受到民间众人的喜爱。一次，吴伟出游至杏花村，口渴得厉害，便向一位老妇人讨茶喝。第二年又去时，发现老妇人已去世，感叹物是人非，便凭记忆追绘其相貌，竟栩栩如生，以至于老妇人的儿子见后恸哭不已，并索取画像小心收藏起来。
扬名于南方后，吴伟被朝廷招揽，成为仁智殿(明朝专供宫廷画家聚集工作之地)待诏及锦衣卫镇抚，深受明宪宗的宠爱和欣赏。不仅可以自由出入内廷，而且为人处世更加随心所欲，放浪形骸。吴伟喜欢豪饮，醉酒的故事比比皆是。《江宁府志》说他“好剧饮，或经旬不饭，在南都，诸豪客时召会伟酣饮”。詹景凤《詹氏小辩》也说他“为人负气傲兀嗜酒”。据明末清初画史著作《无声诗史》的记载，一次喝得酩酊大醉，恰逢宪宗皇帝召他入宫，便蓬头垢面，穿着破鞋，由人搀扶着踉跄进宫。要是换了别人做出这种举动，不掉脑袋，也会丢了乌纱帽，但是宪宗皇帝却哈哈大笑，命他绘作《松风图》。吴伟信手涂抹，笔法翻云覆雨，奇异变幻，“风云惨惨顿生屏障间”。宪宗皇帝赞叹：“真仙人笔也。”还有一次，吴伟在友人家喝酒，席间取了一枚莲蓬，蘸上墨，游戏般在纸上来回拓印。在座宾客惊讶不已，不知其用意。只见他突然纵笔挥洒，将莲蓬墨迹变成一只只螃蟹，巧妙地完成了一幅《捕蟹图》。吴伟贪杯嗜饮，昼夜不息，泼墨作画，挥洒自如，但这些脱离常轨的绘画技巧，的确让人叹为观止。
然而，由于吴伟过于恃才傲物，公然鄙夷权贵，屡屡拒绝索画，以至招惹众怒，纷纷在宪宗皇帝面前数落他的不是，最终被逐出宫门，放归南京。1488年，宪宗驾崩，孝宗即位，他才重新奉召入宫，升为锦衣卫百户。喜欢“马夏”画风的明孝宗对他宠爱有加，赐予他“画状元”这样的显赫称号，还将京城繁华地带的豪宅赠送给他。数年后，不服约束的吴伟实在不堪宫廷限制，称病辞归，再度返回南京，居于秦淮河畔，日日夜夜与豪客酣饮。1509年，明武宗即位后，他再度奉召。没想到，正准备跟钦使上路赴京，却因饮酒过度而死，年仅五十岁。
吴伟“性戆直，有气岸而豪放”，加上坎坷的经历和极高的悟性，养成他清高自傲而又放荡不羁的性格，甚至与人一言不合，便用砚台投掷对方。不过，狂放不羁不受制约的道骨仙风不仅没有让吴伟走到社会边缘，反而为其画作赢得更多的声名，而且这种强烈鲜明的个性在他的绘画中得以充分展示。在群星璀璨的中国古代画家中，吴伟算得上人品画品尽显本色的画坛怪杰。虽然短暂的一生充满戏剧化般的传奇色彩，但其绘画生涯却终生鼎盛，毕露锋芒，为时人所称颂。
