1949年，蒋介石决定将国民党及政府机构迁移台湾，自此，台湾历史开启了一个新的阶段。蒋介石作出这一决定，有一个逐渐酝酿并成熟的过程。
蒋介石与台湾的因缘：蒋介石此次台湾之行，除了对台湾民众的热烈欢迎印象深刻之外，突出地感到：一、台湾的日本风习很深，可见日本人“经营久远之心计”，但这均已成过去；二、台湾尚无中共细胞，可算一片“亁净土”，应该珍重建设，使之成为“全国模范省”。
内战失利，欲选择“单纯环境”重振旗鼓：兵马未动，粮草先行。以台湾作为反共堡垒，不可没有经济准备。1948年11月底，蒋介石制订下月《大事预定表》，第15条即为“中央存款”之处理。接下来分批将财物运往台湾。有人估计，国民党运台金、银、外汇总数约值黄金800万两。
“三年生聚，三年教训” 老蒋欲效法同乡勾践：这时候，蒋介石不能不更多地考虑迁台与建设台湾问题。年初，他规划全年大事，预定7月完成台湾的防务与准备。这一份计划表明，蒋介石的工作重点已经转向台湾了。
西南梦碎，大陆再无可守之地：蒋因此想到自杀，他称之为“殉国”，但转念一想，觉得尚非“绝望”之时，大陆尚有残破之西南，台湾和澎湖仍然完整，只要此身尚在，“党国”可以由此身再造。这样一想，他就决定不“殉国”了。
蒋介石与台湾的因缘
1894年，清政府在与日本的战争中失败。次年订立马关条约，将台湾割让给日本。当年，蒋介石9岁。1918年8月18日，蒋介石自香港赴上海，船经基隆，想起昔日清政府割台的历史，感慨不已。他虽想上岸游览，但台湾已是日本属地，自然不能如愿。所见所闻，无非日人日语，更加感叹。
蒋介石踏上台湾土地，时在抗战胜利，中国收回台湾之后。1946年10月25日，台湾光复一周年。国共两党正处于艰难的战后谈判中。21日上午，蒋介石匆匆忙忙地接见周恩来、张君劢、胡政之等人，下午即与宋美龄飞抵台北，乘车直驶草山温泉。22日，在圆山忠烈祠祭祀革命先烈及抗战死难军民。23日，飞台中，经雾峰、草屯子、埔里等地，抵达日月潭，沿途受到台湾民众热烈欢迎，蒋介石也觉得能在抗战胜利后见到“台胞”，感到高兴和安慰。他和宋美龄住宿涵碧楼。湖水之绿、山色之秀，都使蒋叹为“佳绝”，是平生理想的风景胜地。25日，适逢台湾光复一周年纪念，台湾各界在台北举行纪念光复及欢迎蒋氏夫妇大会。自中山桥至中山堂广场，十余里长的马路两侧排满了“狂呼欢跃”的人群，使蒋内心受到巨大冲击，自觉40年革命奋斗，8年与日恶战，终于得到报偿。会上，蒋介石宣称：“中央爱护台湾，远胜于全国其他任何一省”，号召台湾人民“今后更应刻苦努力，团结合作，扩展先烈爱国革命的精神与毅力，同心一德的来建设新台湾，建设三民主义的新中国”。词毕，台湾省参议会议长黄朝琴代表全省同胞宣读致敬词，向蒋及宋美龄分别赠送“功昭寰宇”和“德溥蓬莱”的锦旗。10月27日，蒋、宋飞返上海。
蒋介石此次台湾之行，除了对台湾民众的热烈欢迎印象深刻之外，突出地感到：一、台湾的日本风习很深，可见日本人“经营久远之心计”，但这均已成过去；二、台湾尚无中共细胞，可算一片“亁净土”，应该珍重建设，使之成为“全国模范省”。
1947年2月底，台湾发生“二二八”事件。3月5日，蒋介石派陆军第21师赴台镇慑，指示其师长：“宽大为怀，整饬军纪，收揽人心。”6日，指示陈仪“政治上可以退让，尽可能采纳民意”。7日，确定以“怀柔”为总的处理原则。3月17日，蒋介石派国防部长白崇禧赴台宣抚，同时在对台湾民众的广播演讲词中宣称：将在“确保国家立场及采纳台胞真正民意之下谋合理解决”。他宣布恢复地方政治常态办法六条：第一，台湾行政长官公署改为省政府，省府委员及厅、处、局长人选尽量容纳地方人士参加。第二，台湾省各县市长提前民选。第三，县市长选举前由省政府委员会依法任用，并尽量登用本省人士。第四，政府或事业机关中同一职务或官阶者，无论本省或外省人员，待遇一律平等。第五，民营工业之公营范围尽量缩小。第六，采纳地方意见，修正或废止台湾行政长官公署现行的政治经济政策。蒋介石同时宣布，参与此次事变的有关人员“除共党煽惑暴动者外”，一律从宽免究。5月，蒋介石任命外交家、文官魏道明为首任台湾省主席，继续贯彻其“怀柔”政策。经过一年多的努力，台湾社会逐渐安定。蒋介石迁台后，为了化解“二二八”事件在台湾人民记忆中留下的伤痕，专门于1950年1月28日约见黄朝琴等人，要他们对台湾本地人民“宽容谦爱，消弭芥蒂”。此是后话。
内战失利，欲选择“单纯环境”重振旗鼓
进入1948年，蒋介石的目光更多地转向台湾。
1月3日，新年伊始，蒋就召见台湾省主席魏道明，商讨台湾的经济与财政问题。3月8日，蒋下令将台湾的保安旅改为警备旅。6月14日，蒋介石思考与中共作战的形势，认为抗战时期，以中国的西北与西南作为根据地，而现在是“剿匪”与“国际战争”时代，核心堡垒应该是“江、浙、闽、台”。他在日记中表示，应该为此制订一项整个的统盘计划，“有以急图之”。蒋介石这一天日记表明，他在东北、华北、华中连遭军事失败之后，不得不将反共根据地建立于东南沿海了。11月24日，他与蒋经国谈时局，深感党、政、军干部自私、无能、散漫、腐败，已不可救药，如欲复兴民族，重振旗鼓，必须舍弃现有基础，“缩小范围”，另外选择一个“单纯环境”，进行根本改造，另起炉灶。蒋介石与蒋经国的这次谈话表明，他对当时国民党的组织、政权、军队都已完全失望，所谓“缩小范围”、“单纯环境”云云，显然指的就是台湾。
在此期间，蒋介石开始悄悄地向台湾转移实力。11月24日，蒋介石将原驻湖南衡阳的葛先才部调驻台湾。12月9日，决定修建金门、马祖要塞。这一切，都是为了加强台湾的军事实力。
同时，蒋介石也在考虑更动台湾的党政人选。12月25日，蒋介石考虑调翁文灏为台湾省主席，以蒋经国为国民党台湾省党部主委。但两人都是文职官员，似乎不很理想。所以没过几天，蒋又决定以正在台湾养病的陈诚作为台湾省主席。12月29日，蒋介石托魏道明向陈诚转达这一决定，要陈尽速准备。30日，蒋邀请黄埔军校毕业生聚餐，征求意见，使蒋想不到的是，第一期的关麟征、胡宗南等都反对此议。蒋很感伤，觉得到了这种时候，自己的这些嫡系子弟还只考虑个人恩怨，绝无悔悟团结之心。黄埔不幸至此，“诚死无葬身之地”了。
兵马未动，粮草先行。以台湾作为反共堡垒，不可没有经济准备。1948年11月底，蒋介石制订下月《大事预定表》，第15条即为“中央存款”之处理。接下来分批将财物运往台湾。有人估计，国民党运台金、银、外汇总数约值黄金800万两。
多年来，吴稚晖一直是蒋介石的坚定支持者，也是蒋的智囊。12月10日，蒋给吴写了封信，建议他到台湾休养。次年5月7日，又派蒋经国访问在上海的北洋外交元老颜惠庆，动员他迁台，表示将为他准备机票与在台住房。不料颜不仅毫不动心，却反过来为中共宣传，劝蒋经国不必惧共、反共。蒋介石得知后，觉得中共“迷惑人心”，技术真是高明之至！
“三年生聚，三年教训”：老蒋欲效法同乡勾践
自1948年9月12日起，林彪指挥下的东北野战军连续向辽宁西部和沈阳、长春地区的国民党军发动进攻，历时52天，歼灭国民党军47万余人。辽沈战役于11月2日结束，东北野战军一反常态，立即挥师入关，将守卫华北的傅作义各部分别包围于张家口、新保安、北平、天津、塘沽等地。一切征象都表明，大局已定，大陆的迅速易手已经确定无疑。12月24日，桂系大将白崇禧自汉口致电在南京的张群和张治中，要他们转告蒋介石，人心、士气、物力，均已不能再战，要求与中共停战言和。30日，白崇禧再发一电，声称“时间迫促，稍纵即逝”，要求蒋“趁早英断”。同日，河南省主席张轸通电，恳请蒋“下野”。
内外交迫，1949年1月21日，蒋介石发表“引退”文告，宣布由李宗仁“代行总统职权”。
这时候，蒋介石不能不更多地考虑迁台与建设台湾问题。年初，他规划全年大事，预定7月完成台湾的防务与准备。这一份计划表明，蒋介石的工作重点已经转向台湾了。
陈诚是蒋介石多年亲手培养的爱将。1月3日，蒋介石致电陈诚，询问他为何仍不就台湾省主席之职，电称：“若再延滞，则夜长梦多，全盘计划，完全失败。”5日，陈诚仅携带一名随员就职。就职后，陈诚决定继承白崇禧1947年奉命宣慰台湾时的政策，同时以“人民至上，民生第一”为号召，首先推行“三七五”减租，使佃农生活得到改善，农业生产得到增加。同年12月21日，蒋介石考虑到对美联络需要，再以吴国桢换下陈诚。
在蒋介石的计划中，不仅国民党中央党部迁台，而且政府机构也要迁台。3月18日，他开始研究政府机构的迁台手续，并且在日记中写下了“三年生聚，三年教训之方法”等字，说明他已在考虑如何效法同乡的老祖宗勾践卧薪尝胆的故事。4月8日，他预定本星期工作课目，第9条为台湾与广东币制改革之准备。第10条为台湾设立政府之方式。5月7日，他在日记中表示，极想将台湾建设为“三民主义实现之省区”。但6天之后，他又将范围略为扩大，决定以台湾和浙江定海（舟山岛）作为“着手开始之点”。18日，蒋介石着手研究台湾未来的财政与军费预算，希望能够制订出一份包括具体方案在内的三年计划。
5月25日，蒋介石由马公飞抵台湾高雄。此时，李宗仁是代总统，蒋介石在行政上已无职务，但仍以国民党总裁的名义控制和指挥一切。6月4日，蒋考虑建立东南军政督理委员会或监理团，自任主任，同时考虑以陈诚为闽台绥靖主任，由蒋自己代理，并且致电胡适，劝胡就任“外交部长”。原空军总司令周至柔致函蒋经国，对“总裁”越权指挥空军干部有所不满，蒋介石见函后表示：自己是“革命领袖”，其地位与“总统”名义的存在无关，没有“总统”名义，可以摆脱法律限制，对“革命军队”拥有“绝对无上之权力”，就更应起而积极负责，监理台湾军政，决不从此消极，任其所为，使革命“断种”。12日，他更进一步强烈表示，决不放弃革命领袖的责任与权力，无论对军队，对政府，一定尽监督与指导之责，任何人不得违抗。
《开罗宣言》早已明确承认，台湾将在对日战争胜利后归还中国。但是，由于中共在大陆巨大而迅速的军事胜利，美国部分政客担心台湾不保，将堕入俄国势力范围，使南太平洋的海岛防线发生缺口，因此力谋直接出面管理台湾。英国则在背后怂恿，以图加强它在香港的统治声势。6月15日，蒋介石在高雄接到宋美龄发自美国的两封信，担心美国有可能强占台湾，承认中共。这使蒋介石突然紧张起来。17日，他与王世杰商谈台湾地位及对美态度，当日未有决定。18日，他决定对美应有坚决表示：“余必死守台湾，确保领土，尽我国民天职，决不能交还盟国。”20日，蒋介石得到驻日本东京代表团电陈，盟军总部拟将台湾交盟军总部或联合国暂管。蒋立即电示代表团团长朱世明，命他与麦克阿瑟详谈，说明此议“绝对无法接受”，既“违反中国国民心理”，也与“中正本人自开罗会议争回台、澎之一贯努力与立场，根本相反”。
台湾光复后，在陈仪主持下一直独自发行台币。1948年11月，大陆通货膨胀，台湾受到影响，金融波动，物价腾贵。次年6月15日，陈诚主持的台湾省政府在原中央银行总裁俞鸿钧协助下，宣布发行新台币，总额两亿元。新台币5元折合美元1元，旧币4万元折合新台币1元。由于当年6月2日，蒋介石即决定拨付5000万美元作为币制改革基金，有充足的发行准备，因此效果良好，使军民生活安定，并为日后的经济繁荣奠定了基础。
7月1日，蒋介石在台北设置总裁办公室。下设设计委员会，由蒋任主席，委员有王世杰、俞大维、张道藩、俞鸿钧、吴国桢、雷震等。其下再设党务、政治、经济财政、军事、外交、文化宣传等六组。蒋经国任党务组副组长，且另外参加政治、军事两组。蒋介石对该办公室的成立极为重视，后来曾将它与成立革命实践研究院、台湾币制改革并列为“从头做起之初基”。
西南梦碎，大陆再无可守之地
尽管蒋介石将台湾作为第一防务据点，但是，他仍然想尽力保有大陆的西南地区。5月14日，他确定大陆基地以重庆为主。6月3日，李宗仁在广州召开会议，决定以广州为政府所在地，但为加强战时体制，发挥战时功能，在重庆设立办事处，分地办公。6月11日，国民党中央常务委员会推荐12人组成非常委员会，蒋介石、李宗仁分任正副主席。蒋决定于7月初赴广州成立非常委员会并巡视重庆等地。
10月12日，李宗仁的广州政府宣布迁往重庆办公。26日，李宗仁向刚刚到达重庆的中央非常委员会秘书长洪兰友表示，当前诸多问题均难以决定，四川人事纠纷，地方问题棘手，希望蒋早日来渝，商量解决办法。27日，李宗仁约洪晤谈，再次表示大局艰危至此，难以肆应，望总裁早日莅渝。29日，白崇禧也自重庆电蒋，要蒋来渝主持大计。11月2日，蒋电覆白崇禧表示，目前须部署保卫台湾各种事务，当可于月中到渝。4日，白约蒋的亲信吴忠信面谈，声言情势已达最严重阶段，希望蒋早日来渝领导，并亲笔写了一封信，请吴专程赴台敦请。白甚至表示，他个人主张李宗仁仍为“代总统”，请蒋复出为“总统”。这时，李宗仁已经感受到了这种气氛，不愿列名于“劝进”之列，便于此前一天以“出巡”为名，飞往昆明，会见云南实力派首领卢汉。卢汉建议，联名向蒋介石发电，建议将政府迁到昆明，待蒋到后，将他扣起来，“一块一块割掉他，以泄心头之愤”。李宗仁发觉卢汉不稳，担心卢可能也会将自己扣起来，向中共“献礼”，便匆匆离开昆明。
这段时期，陈立夫、阎锡山等函电交驰，纷纷表示“中枢几成无政府状态，上下惶惑，不可终日”。11日，蒋介石征询吴稚晖的意见，吴赞成蒋赴渝，但提出万不可让李宗仁脱卸政治责任。对吴的策划，蒋介石非常赞同。11日，蒋决定“顺从众意”，飞渝以尽人事，以“无名义”负责主导，日记云：“明知其不可为，而在我不能不为也。”
11月14日，蒋介石飞抵重庆。18日召集党政干部会商时局，蒋心知与桂系已无法合作，但仍致电白崇禧，嘱其陪同李宗仁返渝。但李在此前一天已致电阎锡山，声称胃病复发，须在南宁休息三数日。20日，李宗仁委托白崇禧到重庆向蒋报告，李已于今日上午飞往香港，同时又托李品仙携函致蒋，声称十二指肠有流血现象，须转美检验，必要时手术治疗。蒋认为李宗仁此举属于“临危弃职”，飞往英属香港是丧失“国格”的行为。21日，蒋约见白崇禧，表示决不于此时“复行视事”，同时派居正、朱家骅等人代表国民党中央，携蒋的亲笔函赴港，探望李宗仁病况，劝李返回重庆。
蒋介石原以为中共部队会从陕南进攻川北，因此在当地布置重兵。但他没有想到，毛泽东却命令刘伯承和邓小平率第二野战军采取“大迂回之动作”，首先进攻贵州和四川东南部。11月15日，占领贵阳。次日，占领川东门户彭水，宋希濂所部10万人迅速溃败，二野从南面、东面两个方向进逼重庆。蒋介石不得不急调第15兵团罗广文兵团到长江南岸的綦江布防，同时命胡宗南部撤守川北，千里转移，将兵力集结于成都地区，又命胡部第一、第三两军火速来渝，并希望胡亲来指挥，与中共进行重庆会战。27日，二野占领綦江，罗广文弃军逃跑。
重庆岌岌可危，蒋介石曾多次想到自杀。11月28日，他在林园的莲亭写下一段感想：
党与国由总理一手创造，由中正一手完成，余爱此党此国，甚于爱子，岂仅视如至宝而已。时至今日，由余养育完成之党国，而由余毁灭之，此境此情，将何以堪！
如果党国果真绝望，则尚有此残躯立足之余地，其将有何面目见世乎！
蒋因此想到自杀，他称之为“殉国”，但转念一想，觉得尚非“绝望”之时，大陆尚有残破之西南，台湾和澎湖仍然完整，只要此身尚在，“党国”可以由此身再造。这样一想，他就决定不“殉国”了。11月29日，阎锡山率行政院匆忙迁至成都办公。同日，二野部队逼近重庆，蒋决定在机场住宿。午夜，蒋赶赴机场，途中堵塞不堪，蒋急不可耐，下车步行，等汽车赶来后再乘车继续前进。当夜，蒋就住在中美号飞机上。30日晨飞往成都。
在成都，蒋介石临时住在中央陆军军官学校。12月1日，阎锡山见蒋，商谈政府驻地及疏散方案。胡宗南也于同日见蒋，述说汽油困难，运兵迟缓。蒋介石则鼓励他进驻遂宁，防守内江。蒋介石计划，必要时撤退到西昌。
当时，西南地区国民党尚存兵力五十余师，胡宗南部有40万人。这点兵力当然抵挡不住解放军的庞大兵力。但是，对于“迁台”问题，蒋介石周围也有许多人主张“慎重”，有人担心，美国可能武力占领台湾。蒋介石认为，英美决不敢有异议，日记称：“如其果用武力干涉，或来侵台，则余必以武力抵抗，宁为玉碎，不为瓦全。”7日，蒋任命顾祝同为西南军政长官，胡宗南为副长官兼参谋长，贺国光为西昌警备总司令，企图固守西南。但是，他也断定西昌不能久守，于7日决定将政府机构迁台，在西昌设大本营，在成都设防卫司令部。同日，蒋介石接见阎锡山，要求他于一日之内完成迁台准备，当晚即由成都飞台。
四川地方实力派头领刘文辉、邓锡侯长期和蒋有矛盾，和国民党内的反蒋派李济深、冯玉祥有联系。这时，正在筹划起义事，准备脱离国民党阵营。7日，蒋介石派张群到昆明，安抚云南省主席卢汉，要求将政府迁到昆明。同日，蒋介石召刘文辉、邓锡侯谈话，二人托词不来，随即从成都出走。9日，刘、邓与云南的卢汉相继通电起义。卢汉在扣留张群等人后，又致电刘文辉，要刘会同四川将领，扣留蒋介石。在此情况下，胡宗南等纷纷劝蒋迅速回台。下午2时，蒋介石偕蒋经国等步出陆军军官学校，在凤凰山机场登机，返回台北。
胡宗南是蒋介石最信赖的学生，也是他多年精心培植的将领。蒋相信他可以撑持残局，在西南地区“建立起坚强不拔的基础，作为我们大陆反攻的根据地”。不料胡宗南却于12月22日只身飞往海南岛。28日，胡宗南在蒋介石的催迫下飞返西昌，部署作战。1950年1月25日，蒋介石派蒋经国飞赴西昌，勉励胡宗南死守当地，并告诉胡：“如台湾失陷，我必死于台湾，以尽我职责。”3月27日，第二野战军攻占西昌，胡宗南再次飞往海南岛逃身。4月13日，西昌地区的国民党军队全部被歼。
至此，蒋介石西南梦碎，在大陆再无可守之地了。
