在中国诗歌史上，孟郊一直被看作苦吟诗人的代表。其《夜感自遣》诗云："夜学晓未休，苦吟神鬼愁。如何不自闲，心与身为雠。"林庚先生称其为孟郊"苦吟的供状"，正是就其吟诗之苦、求思之深而言的。韩愈在《贞曜先生墓志铭》中称孟郊为诗"神施鬼设，间见层出"，很大程度上也是就孟郊的构思特点而发。而吴功正先生在其《唐代美学史》中则径云："孟郊的‘苦吟'，是为着寻求人所罕知的独到的艺术构思。"可谓一语中的。具体而言，孟郊诗歌在构思上的独特之处有如下几点。
一、围绕某一典型细节，展开联想，层层推进
孟郊诗歌在构思上的独特之处，大抵表现在两个方面：一是在诗中片断语句的构思上，如《杏殇九首》之三云："应是一线泪，入此春木心。枝枝不成花，片片落翦金。"在这里眼泪成了使杏花早夭的罪魁祸首，奇情异想，非常人道得；与此同一机抒者还有《闲怨》之"有笋未出土，中已含泪痕"。另一种则表现为整首诗在构思上的别出心裁，其《古怨》诗可为代表，诗云：
试妾与君泪，两处滴池水。
看取芙蓉花，今年为谁死。
这是一首一反传统写法的闺怨诗，通篇不见凭栏望远，鱼雁传书之词，而是紧紧抓住思妇的心理活动，运动神思，精心结撰，在流泪这一典型细节上做文章，看看谁的眼泪多，谁的眼泪更苦涩，然后再根据芙蓉花因被苦涩泪水淹没或浸泡而死这一假想情节，来说明思妇哀情之深长。这种奇妙的构思虽属异想天开，但却是无理而妙，出神入化地传达出了人物的内心世界。吟诵之间，由不得你不产生一种"怨绝千古，惨入肌骨"的感受。在这短短的一首小诗中，为了更好地表现"怨"的主题，诗人还运用了虚实相生的手法，一写女方，一写男方；一写眼下，一写将来。其中写女是实，写男是虚；写将来是虚，写眼下是实。以实带虚，虚以衬实，既有形式上的参差错落之美，又有内容上的深刻对比之妙，全诗虽平平道来，却自有一种震慑人心的力量。所有这些，都与孟郊奇特、精深的构思有着直接的关系。黄叔灿《唐诗笺注》称："不知其如何落想，得此四句，前无装头，后不得添足，而怨恨之情已极。此天地间奇文至文。"刘永济称："此诗设想甚奇，池中有泪，花亦为之死，怨深如此，真可以泣鬼神矣。"（刘永济选释《唐人绝句精华》）均是中肯之言。此诗虽造语朴质，但落想乖僻，构思奇特精巧，充分显示了作者苦吟求奇的独创性。
二、从形之相似与质之反差入手，巧用对比，论世抒怀
对比方式可以是多种多样，最好是把观念、心理、审美上的对比原则和修辞上的对比手法有机地结合起来，这样的对比才有深度和力度。对比手法在古诗词中可谓常见，但用常得奇，却非大家不能到，而孟郊正是此中高手。如《择友》：
兽中有人性，形异遭人隔。
人中有兽心，几人能真识。
古人形似兽，皆有大圣德。
今人表似人，兽心安可测。
虽笑未必和，虽哭未必戚。
面结口头交，肚里生荆棘。
好人常直道，不顺世间逆。
恶人巧谄多，非义苟且得。
若是效真人，坚心如铁石。
不谄亦不欺，不奢复不溺。
面无恡色容，心无诈忧惕。
君子大道人，朝夕恒的的。
整首诗几乎通篇对比，但并非简单地作善恶好坏的对照，而是将兽形人性与人形兽心，貌丑德昭与道貌岸然，古人与今人，好人与恶人，直道与巧谗等等，纠集在一起，进行由表及里，多层次，全方位的立体比照，从而揭示出世情险恶、人心不古的社会风气，诗人骂世之言，未见有如此大快人心者。另外，此诗的构思之巧还表现在其结构上的开阖照应之法，诚如岳端所言，此诗"一起无宾无主，总说一段。至‘虽笑'以下四句，分出一等奸佞小人；至‘好人'以下复总说，四句是文章开阖之法；至‘若是'以下，又分出一等诚实君子；以‘面无'四句遥对前‘虽笑'四句，毫不放过"（《寒瘦集》）。或云："孟郊的诗歌中总是存在两个对立的世界，京城的世俗世界和隐逸风景的对立，诗人心灵和肉体的对立，愿望和行为的对立……孟郊早期诗歌中的气势通常来自两个对立世界的强烈冲突，而且是一种无法调和的冲突。"（［美］斯蒂芬•欧文著，田欣欣译《韩愈和孟郊的诗歌》）而这种效果的获得，实在是因为孟郊在诗中采用了对比的艺术手法，孟郊也正是通过它们来表达其非此即彼的价值判断的。
斯蒂芬•欧文感觉到了孟郊诗中的对立，但却没有注意到它与孟郊对比手法运用之间的正相关，因而在理解上难免会出现偏差。贞元十五年，与孟郊有知遇之恩的宣武军留后陆长源遭乱军杀害，孟郊有《汴州离乱后忆韩愈、李翱》诗悼之，其云：
食恩三千士，一旦为豺狼。
海岛士皆直，夷门士非良。
人心既不类，天道亦反常。
自杀与彼杀，未知何者臧。
对诗中"自杀"与"彼杀"的对立，斯蒂芬•欧文的解释是："由于诗中描绘了人类价值的崩溃而不是社会秩序的混乱，孟郊不知道是自杀--被儒家伦理严格禁止--还是被叛军杀害更坏。"其实这里的"自杀"与"彼杀"乃是承接上文"海岛士"与"夷门士"的对比而来。"自杀"当是指闻说田横已死后而集体自杀殉义的五百"海岛士"（事见《史记•田儋列传》）；"彼杀"则是与之对立的终日食恩禄，一旦为豺狼的三千"夷门士"，正是他们杀害了陆长源。同样是食恩禄者，而所为却截然不同，此所谓"人心既不类"是也。至于"天道亦反常"，对应的应该是下面的两句"自杀与彼杀，未知何者臧"。这里的"天道"暗喻朝廷，史载"长源死之日，诏下以为节度使。及闻其死，中外惜之，赠尚书右仆射。......监军俱文珍与大将密召逸准赴汴州，令知留后。朝廷因授以检校工部尚书、汴州刺史，兼宣武军节度观察使，仍赐名全谅"（《旧唐书》卷一四五《陆长源本传》）。"汴州自刘士宁之后，军益骄恣，及陆长源遇害，颇轻主帅。其为乱魁党数十百人，弘视事数月，皆知其人。有部将刘锷者，凶卒之魁也。弘欲大振威望，一日，引短兵于衙门，召锷与其党三百，数其罪，尽斩之以徇，血流道中，弘对宾僚言笑自若。自是讫弘入朝，二十余年，军众十万，无敢怙乱者"（旧唐书》卷一五六《韩弘本传》）。由上引材料可知陆长源被杀后，朝廷除了追赠其尚书右仆射外，并没有追究当时作乱的元凶祸首，而是采取了姑息的政策，至于那些"一旦为豺狼"的"夷门士"们的伏法，已是一年后的事情，而且还是因为韩弘个人的铁腕手段，并非朝廷的诏命。也就是说，在孟郊写这首诗的时候，那些杀害陆长源的乱兵们仍然是逍遥法外的。弄清了这些事实，我们也就明白了孟郊的"未知何者臧"的追问中有着对现实的愤懑和对朝廷的质疑。因此斯蒂芬•欧文所言之"但孟郊用‘何者臧'来表达他的想法：尽管人类的道德理念崩溃了，大多数人，大多数‘同类'仍然有义务选择最好的方法（按：根据其上下文意，这里的‘方法'当是指死亡的方式）"就显得过于深究了。
三、在常理之外别寻一途，无理有情，独得奇趣
苏轼曾云："诗以奇趣为宗，反常合道为趣。"（见《冷斋夜话》）孟郊的诗往往能从反常的构思中独得奇趣，这亦是孟郊的诗被后世赞为有理致的原因之一。如其《古别离》诗云：
欲别牵郎衣，郎今到何处。
不恨归来迟，莫向临邛去。
在孟郊的所有诗作中，此诗后世受关注的程度，仅次于《游子吟》等少数诗作。临别牵衣，如出于不舍，实是常情；然而问郎宿处，却非常理。哪有临别而犹问到何处者，此反常一也。别后相思煎熬，盼望早日聚首，亦是人之常情；却云"不恨归来迟"，此反常二也。之所以反常若此，就在于"临邛"二字。临邛，乃卓文君奔司马相如之地也。正因想着这一层，故而有临别牵衣之问。别去自会想到归来，归来迟，岂有不恨之情？只因心中预想到其恋新欢去处，其可恨有甚于归来迟者，故而反曰"不恨"。如此，则女儿家那种复杂难言的情状，跃然纸上矣。全诗构思之巧，全在这第三句的转折。刘拜山以"劈空而来，截然而止，中间转折纡徐不迫，极费经营剪裁"（富寿荪选注，刘拜山、富寿荪评解《千首唐人绝句》）评此诗，可谓深中其窍。
其《寒地百姓吟》诗云：
无火炙地眠，半夜皆立号。
冷箭何处来，棘针风骚劳。
霜吹破四壁，苦痛不可逃。
高堂搥钟饮，到晓闻烹炮。
寒者愿为蛾，烧死彼华膏。
华膏隔仙罗，虚绕千万遭。
到头落地死，踏地为游遨。
游遨者是谁，君子为郁陶。
在富贵人家"高堂搥钟饮，到晓闻烹炮"之时，那些"无火炙地眠，半夜皆立号……霜吹破四壁，苦痛不可逃"的寒地百姓们，饥冻不堪，愿意化作扑火飞蛾，情愿自焚于"华膏"以求一暖。然而就是这样的愿望也被那罩在"华膏"之上的"仙罗"无情地拒绝了，在"虚绕千万遭"之后，到头来只能怀着对世间温暖的无尽向往"踏地为游遨"。诗人以这种奇特的构思，着意刻画了老百姓在寒冻中求生不能、求死不得的生存窘况。这样的构思在韩愈的诗中亦有表现，如其《苦寒》诗云："啾啾窗间雀，不知已微纤。举头仰天鸣，所愿晷刻淹。不如弹射死，却得亲炰。"以鸟雀之不耐苦寒，宁愿被射杀烹煮，而得以近火取暖，来渲染苦寒之状。相同的创作好尚，使得他们的诗歌表现出了相似的艺术构思。
四、自定一套主观的推理方式，别为假定，翻空出奇
在构思上，孟郊还往往依据自己的主观设想，横空生出一些"鱼出游从容"（《庄子•秋水》）式的奇情异想，在此基础上，再翻进一层，做出一个新的假定，然后再依据事理逻辑进行推断，从而得出一个出人意表的结论，颇富奇情异趣。如其《烛蛾》诗云：
灯前双舞蛾，厌生何太切。
想尔飞来心，恶明不恶灭。
天若百尺高，应去掩明月。
先设想飞蛾扑火乃是因为其讨厌光明，这本身就与飞蛾向光的特性相反，这种出奇之想，好比一个空翻。在此基础上，孟郊接着又翻进一层，假设"天若百尺高"，那么按照先前对烛蛾"恶明不恶灭"的主观设定，必有"应去掩明月"的结果。这样就将飞蛾扑火这种再平常不过的小事，写得无限离奇，极尽夸饰之能事，令人读后生出无限遐思。岳端评此诗曰："‘厌'字奇甚。后端虚景从异想字生出，乃是极奇极幻之笔。"（《寒瘦集》）所论极是！其实这种自定一套主观的推理方式，也并非孟郊首创，在杜甫的诗中早已有之。如其《一百五日夜对月》诗云："无家对寒食，有泪如金波。斫却月中桂，清光应更多。"写寒食夜，游子思家，为了使想象中妻子的愁容变得清晰起来，痴想砍掉月中的桂树，这样月光就会更加明亮了，心中妻子的容貌也就会清晰起来了。相比较而言，孟郊的构思更为奇特，也更为朴直，且寓意之深刻亦为杜甫这两句诗所不及。
其《杏殇九首》其四云：
儿生月不明，儿死月始光。
儿月两相夺，儿命果不长。
如何此英英，亦为吊苍苍。
甘为堕地尘，不为末世芳。
孟郊一生坎坷，时运不济，晚年又连逢失子之痛，尽管韩愈"惧其伤也"，作《孟东野失子》诗，以"天曰天地人，由来不相关。吾悬日与月，吾系星与辰。日月相噬啮，星辰踣而颠。吾不女之罪，知非女由因"之天对和"鱼子满母腹，一一欲谁怜。细腰不自乳，举族常孤鳏。鸱枭啄母脑，母死子始翻。蝮蛇生子时，坼裂肠与肝。好子虽云好，未还恩与勤。恶子不可说，鸱枭蝮蛇然"之事理，"推天假其命以喻之"，可痛入骨髓的孟郊并没能如韩愈希望的那样"收悲以欢忻"（韩愈《孟东野失子•并序》），"病叟无子孙，独立如束柴"（孟郊《杏殇》其八）的凄凉现实，时时在提醒他找寻不幸的缘由。白发苍然的孟东野，独立霜天皎月，惊见缤纷落英，触物伤怀之际，想起昔日婴孩出生之时的月色不明，对照现在婴孩夭折之后的皎洁月光，一个念头陡然而生：原来婴儿之生死与月亮之晦明之间是存在着争夺的！既然如此，柔弱如花乳的婴孩又怎能是犹如"刀剑"的月亮（孟郊《秋怀》其六有"老骨惧秋月，秋月刀剑棱"之喻）的对手，其结果只能是"儿命果不长"。以"儿月两相夺"的出奇之想，推导出"儿命果不长"的悲惨结局，奇幻不经当中，愈见其凄苦无助之情。
五、剥开数层方下笔，直指本质，奇险斩截
孟郊构思奇特的功夫还表现在能撇开一切无关紧要的现象，一下就准确地抓住对象的核心部分，深刻地把握它的本质。其《归信吟》诗云：
泪墨洒为书，将寄万里亲。
书去魂亦去，兀然空一身。
拿此诗与张籍那首有名的《秋思》相比，同是借寄家书写离思，孟诗则力避陈熟，略去了时地环境的交待，直接擒题，突兀而警醒。再如前引《古怨》（试妾与君泪），亦是略去了一切非本质的东西，前无装头，后无结尾，仿佛横空出世，又似特写镜头。刘熙载《诗概》云："诗要避俗，更要避熟。剥去数层方下笔，庶不堕‘熟'字界里。""剥开数层方下笔"指的就是孟郊的这种透过表象、略去枝叶、直达本质的构思特质。就形式而言，孟郊这类诗往往表现为短小精悍。元人范德机云："诗之造极适中，各成一家……《三百篇》，思无邪；《离骚》，激烈愤怨；陶韦，含蓄悠游；孟郊，奇险斩截。"（《木天禁语》）"奇险斩截"正是孟诗避俗求奇的惊人之处。然而，能臻此境，则非才大思深者不能到，后人摹仿孟郊这类小诗，往往是只见其惊人处，而不明其所以惊人处，得其皮相，而"失之怪短"（《木天禁语》）。
清人朱庭珍云："诗人构思之功，用心最苦，始则于熟中求生，继则于生中求熟，游于寥廓逍遥之区，归于虚明自在之域，工部所谓‘意匠惨淡经营中'也。"（朱庭珍《筱园诗话》卷一）此语可作孟郊"苦吟"构思的最佳注脚。
