赵麟证实，他在五二○期间确实前往香港。但他强调，当时他与太太临时决定前往香港，是为了陪儿子求职面试，此行纯属私人事务，但因行程相当匆促，因此曾商请陆委会主任秘书詹志宏协助签证问题。他在香港停留两天就回台湾，与公务完全无关。
据透露，自五月中旬后，赵麟即奉指示“待命”，随时衔命访香江，并于五月十八日接获通知后即刻启程，下午抵达，并于五月廿日晚间返台，当日也是陈水扁第二任的就职周年。
赵麟此番香江行，是他到总统府任职后首度赴港。访港期间，赵麟极为低调，不曾逛街购物；而三天行程中，中共驻港机构相关部门，曾提供必要的交通等协助。至于赵麟在香港是否曾与中共高层接触？是否衔命进入中国大陆？以及台湾是否有其他人前往香港会合？目前都无所悉。
虽然赵麟解释前往香港是为了陪儿子求职面试，但因他是在周三到周五上班时间赴港，加上政府官员赴港澳地区，需要陆委会与中国相关部门核准，若非必要公务，赵麟并无特别需要去一趟香港。
此外，当时正值五二○就职周年前后，府内各项事务繁重，包括总统府资政顾问的任聘，依例都由第一局作业，若非特定任务，第一局局长理应留在台北，而不会选在这个时间跑到香港处理私事。
由于赵麟长期涉足对外事务，当过驻美代表处政治组长，也担任过国民党主席连战在外交部长任内的机要秘书，加上目前的身分特殊，据研判，赵麟应是奉命与中共“重要官方人士或代表性人士”接触，其任务应可定位为“投石问路”，为日后的扁胡会，进行初步试探性接触。
赵麟密访香江，恰值连宋大陆行刚结束，美国也表达两岸政府应接触对话的态度，的确相当不寻常，显示两岸官方似已开始热身，为扁胡会的气氛与时机铺陈了。
总统府第一局局长赵麟，是陈水扁相当信任的幕僚，除了同学这层关系外，还有一个例子，可以佐证。政务官配住的信义官舍，搬进去住的，都是特任官，事务官最初只有两人，同时迁入，一是总统府副秘书长马永成，一是赵麟。马永成已迁出，目前住在信义官舍的事务官，仅存赵麟，显见其受扁政府的信任程度。
尽管与陈水扁同班，同住宿舍，同样是南部乡下来的小孩，赵麟与陈水扁不同的是，他喜欢听热门音乐，一直怀抱着留学梦，比较“崇洋”。赵麟的经历，还有一项特殊处，在外交部任职期间，曾当过时任部长连战的机要秘书职务。
据新台湾杂志468期报导，赵麟原本是名相当杰出的外交官，当年以第一名的成绩考上外交特考，短时间之内就通过外交部甄选远赴夏威夷深造，之后就调到华盛顿的驻美代表处工作。一九八六年，赵麟调回外交部担任北美司的科长，打破纪录成为最年轻的科长，而这个科因为业务的重要性，拥有“天下第一科”的匿称，和他今天担任“天下第一局”的总统府第一局局长，有异曲同工之妙！赵麟回忆，他和总统同样都是南部上来的小孩子，只是他比较“崇洋”，喜欢听热门音乐，一直怀抱着留学梦，虽然同住台大的宿舍，但是他和当年的阿扁走的是不同路线！他印象最深刻的，就是阿扁在班上把老师“问倒”的情形，他说阿扁大学尚未毕业就考上律师，当时在班上根本没有什么人觉得意外。 当年拥有最年轻科长身份的赵麟，在担任过当时部长连战的机要秘书一阵子之后，经过进修就被调到加拿大代表处工作，负责在渥太华开一个新馆，在当时几乎是以“从无到有”的工作份量，赵麟将开馆干得有声有色。一九九六年之后，赵麟调回华盛顿驻美代表处担任政治组组长，在任内掌握住美国行政与国会部门的脉动，表现出色，甚至受到在台协会官员的高度肯定。也因为赵麟的表现出色，政党轮替之后，原本外交部预备借重赵麟的法学专长，将他调升为条约法律司的司长，陈水扁却临时向赵麟询问担任第一局局长的意愿，看在总统“内举不必亲”的善意与肯定，赵麟表示经过一番挣扎，还是“转业”了，从外交领域转个弯变成幕僚。 也因为幕僚的角色相当特殊，赵麟将自己的过去比较静态的工作类型，转型成为充满活力与创意的性质，但是由于幕僚的定位，在创意活力之外还必须谨守行政伦理，赵麟表示，他期许自己替长官分忧，也协助同仁发挥潜力。此外，刻意的低调，尤其是冲淡“总统的同学”身分，是赵麟在政坛处事的原则。
分析指出，二千年，政党轮替，陈水扁找上赵麟，出掌有“天下第一局”称号的总统府第一局局长职务，赵麟同意，自此转换为总统府幕僚职，并任职局长迄今。总统府第一局负责人事、综合、总务与行程安排等事宜，有“天下第一局”之称。但赵麟行事相当低调，特别是身为“总统的同学”身分，处事更为谨慎。
由于五月的香江行，是赵麟担任局长任内首度赴港，或许，外界可以大胆推测，扁胡会虽不近，亦不远矣；诚如陈水扁说的，“主戏快要登场了”。
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