虞世南字伯施，越州余姚人。父親虞荔，於陳朝任太子中庶子。叔父虞寄，在陳朝官至中書侍郎。虞世南的祖父虞檢，在梁代曾任始興王咨議，都有很高的名望。
篤志勤學 終成大家
虞世南生性沉靜寡慾，意志堅定，勤學苦讀，年少時與兄長虞世基一起在著名文學家顧野王的門下讀書，受學十多年。他精思不懈，有時十多天不洗臉不梳頭。他擅長寫文章，曾師法著名文學家徐陵，徐陵認為虞世南得到了自己的真髓。他又與和尚智永同郡，智永是王羲之的七世孫，擅王羲之書法，虞世南拜智永為師，深得精妙真傳，由此名聲更大。
《全唐文》記載，虞世南「歷官陳隋，復事竇建德。」陳朝滅亡後，虞世南與虞世基一起到隋朝京師長安，兄弟二人都名重一時，當時的人把他們比作西晉的陸機與其弟陸雲。晉王楊廣與秦王楊俊徵召的文書一起送到，虞世南以母親年老為藉口，堅決推辭，楊廣命令使者去追他們。大業元年（605年），虞世南接連被授為秘書郎，升遷為起居舍人，卻清貧節儉，不改變自己的性情。
江都之變時，宇文化及反叛殺君，虞世南請求替兄受死。武德二年（619年），宇文化及兵敗被斬 ，隨軍的虞世南被竇建德抓獲，竇建德任命他為黃門侍郎。
武德四年（621年），秦王李世民滅竇建德後，虞世南被授任為秦王府參軍，不久轉任記室參軍。十月，李世民被封為天策上將，並建立文學館，虞世南被授為弘文館學士，與房玄齡共掌詔告文翰，為「十八學士」之一。
貞觀七年（633年），虞世基轉任秘書監。唐太宗器重他的博識，常常在處理軍政大事的間隙，召世南在一起談經論史。虞世南雖然容貌怯懦，弱不勝衣，但性情剛烈，當政得失，直言敢諫。太宗曾對侍臣說：「朕借閑暇的時間與世南商討古今政事，有一個字的差錯，未嘗不惆悵惱恨，他懇切誠摯到這種程度，朕用他用得好啊。群臣都像世南這樣，天下還愁有什麼不能治理。」
太宗曾令虞世南寫《列女傳》用來裝屏風，當時沒有底本，虞世南默記刻寫沒有錯一個字。有一次太宗出行，有官員請示要將書籍、公文的副本裝到車上帶著。太宗說：「有虞世南在，就是此行的秘書。」聽聞虞世南去世後，太宗悲傷哭泣說：「宮裡藏書和著書之處，再也沒有人能比得上虞世南了！」
虞世南文章婉縟，文辭婉曲繁富。虞世南書法繼承二王（王羲之、王獻之）傳統，外柔內剛，筆致圓融沖和而有遒麗之氣。唐太宗稱他德行、忠直、博學、文詞、書翰為五絕（世南一人，有出世之才，遂兼五絕。一曰忠讜，二曰友悌，三曰博文，四曰詞藻，五曰書翰）。虞世南與歐陽詢、褚遂良、薛稷合稱「初唐四大家」。
虞世南死後的幾年，唐太宗命閻立本畫二十四功臣圖於凌煙閣，皆真人大小，虞世南名列其中。
通靈感物 賢哲勸學
「寶劍鋒從磨礪出，梅花香自苦寒來。」寶劍的銳利刀鋒是從不斷的磨礪中得到的，梅花飄香來自它度過了寒冷的冬季。喻義要想擁有珍貴品質或美好才華等是需要不斷的努力、修煉、克服一定的困難才能達到的。
虞世南雖然成就非凡，仍然刻苦勤學，並著有《勸學篇》：
自古賢哲，勤乎學而立其名。若不學，即沒世而無聞矣。且會稽之竹箭，湛盧之斷割，不括而羽之，不淬而礪之，終不見利用之材耳。羲之云：「耽玩之功，積如邱山。」張芝學書，池水盡墨。當其雅趣，求彼真意，無圖其形容，而滯於體質。此貴乎志意專精，必有誠應也。余中宵之間，遂夢吞筆，既覺之後，若在胸臆。又因假寐，見張芝指一道字用筆體法，斯源也。足明至誠感神，信有征矣。故羲之於山陰寫《黃庭經》，感三臺神降。其子獻之於會稽山，見一異人披雲而下，左手持紙，右手持筆，以遺獻之。獻之受而問之曰：「君何姓字？復何游處？筆法奚施？」答曰：「吾像外為宅，不變為姓，常定為字，其筆跡豈殊吾體耶？」獻之佩服斯言，退而臨寫，向逾三歲，竟昧其微。況乃不學乎？羲之云：「自非通靈感物，不可與談斯道。」夫道者，學以致之。飽食終日，而無所用心，則去之逾遠矣。不得其門而入，雖勤苦而難成矣。今立以君臣之體，類以攻戰之勢，將以近而喻遠，必因筌而得兔。務欲成其體要，啟其戶牖，庶將來君子，思而勉之。
試譯文如下：自古賢哲，因為勤學而立名。如果不學，就終身默默無聞了。況且會稽山的竹箭，湛盧寶劍的斷割，不扎束它的箭羽，不淬煉而磨礪它，永遠看不到它是可用之材啊。王羲之說：「耽玩之功，積如邱山。」是說耽溺玩樂的時間，積累下來就像山一樣。
張芝學習書法，一池子的水都變黑了。我有學習張芝書法的雅趣，尋求它的真意，不曾想知道他的形體容貌，感覺體質內有凝滯。學習貴在志意專精，必有心誠感應。我半夜的時候，就夢到吞了一支筆，睡醒覺之後，好似筆還在胸膛。還有一次不是真的睡著了，看到張芝指著一個「道」字講解用筆體法，這就是根源了。足以明白至誠可以感應神靈，至信可以得到驗證。
所以王羲之在山陰寫《黃庭經》，感到三臺神降臨。他的兒子王獻之在會稽山，看到一個奇異的人披雲而下，左手持紙，右手持筆，把紙筆送給獻之。獻之接受後問他說：「您是何姓字？又要到何處去遊覽？筆法如何施用？」此人回答說：「我的形象以外就是住宅，我的姓是不變的，我的字是常定的，我的筆跡又怎麼會和我的身體不同呢？」獻之佩服他的話，辭去後就比著寫，過了三年，竟不明白他的微義。何況不學呢？
羲之云：「自非通靈感物，不可與談斯道。」意思是說，自身不能通靈感物的人，是不能與他談道的。道，是通過學而達到的。終日飽食，卻無所用心，那離道的距離太遠了。如果不能夠入門，雖然勤苦也難以成功啊。如今創立君臣之體的書法格局，與攻佔之勢相像，一定是憑藉有竹器而得到兔子。務必想成其綱要，開其門戶，與眾多將來的君子，思而勉之。
參考文獻：
《舊唐書．卷七十二．列傳第二十二》
《全唐文．虞世南．勸學篇》
