北宋嘉佑六年(1061年)，二十四歲的蘇軾重遊河南澠池一處僧舍，卻發現五年前遇見的老和尚已死，只留下貯藏骨灰的小塔，而昔日留題詩句的牆壁也已破敗不堪。眼前景象讓他寫下「往日崎嶇還記否，路長人困蹇驢嘶」的詩句，感嘆人生的行止不定。
當時的蘇軾並沒有預料到，二十三年後自己會因為奉詔赴汝州就任，在長途跋涉失去幼子；四十年後自己會因為被赦免流放，在北歸途中告別人間。
蘇軾一生踏訪、客居近二十個地方，多為外調和遠貶。即使在五十二歲時重返杭州任知州，過上愜意的生活，也僅有兩三年而已。
元•趙孟頫《蘇軾像》
宋代交通尚不發達，蘇軾輾轉於各座大小城市，甚至遠赴荒城孤村，途中勞累可想而知。有時他受命前往A地，弄得盤纏散盡、疲憊不已，卻在還未到達時被告知任職地點改為B地。這種近似於被捉弄的遭遇，也使他難免會在詩詞作品中慨嘆自己寓居他鄉、流落天涯的無奈之情。不過，其中也有幾個地方曾給過蘇軾稍微穩定一點的生活，杭州就是其中之一。
最初到杭州那年，蘇軾三十四歲，正值壯年。因為受不了朝廷新舊兩派無休止的爭鬥，他自求外放，調任杭州通判，一待就是三年。
好遊歷的蘇軾，更樂於會同友人一起出行。一次在西湖孤山與兩位好友玩得盡興，他返家後回味起雖清淡卻快樂的遊覽經歷，居然覺得像剛從夢中醒來一樣，急忙作詩捕捉轉瞬即逝的印象，因為「清景一失後難摹」。這種感受，應該與現在的「背包客」急於上網寫「自助游攻略」的心理比較類似。
蘇軾第二次到杭州任職，已是十六年之後。這時的他雖然依舊不能容於朝廷新舊兩派，但個人處境畢竟要比十年前因「烏臺詩案」差點被砍頭要好得多。況且，這次他的職務是太守，可以在一方水土發揮能量，比如修水利工程，疏濬西湖，築起一道「蘇堤」等等。
這段時間的蘇軾，可以說過得最快樂，讓他忍不住自比唐代的白居易，也讓他欣然寫下「一年好景君須記，正是橙黃橘綠時」這般清新自然又積極向上的名句。
當時還有一段詭異的軼事廣為流傳：蘇軾與朋友參寥一起到西湖邊上的壽星寺遊歷，入寺後他對參寥說：「我生平從沒有到這裡來過，但眼前所見好像都曾經親身經歷過，從這裡到懺堂，應有九十二級階梯。」叫人數後，果真如他所說。接著，蘇軾又說：「我前世是山中的僧人，曾經就在這所寺院中。」此後，蘇軾每次到壽星寺，總是解衣盤桓，逗留很久才離開。
這件事在北宋筆記文集《春渚紀聞》和南宋詩話《捫虱新話》中都有記載，蘇軾也在《和張子野見寄三絕句•過舊遊》自述：「前生我已到杭州，到處長如到舊遊。」
附錄：宋•何薳《春渚紀聞》之卷六-東坡事實
錢塘西湖壽星寺老僧則廉言，先生作郡倅日，始與參寥子同登方丈，即顧謂參寥曰：「某生平未嘗至此，而眼界所視，皆若素所經歷者。自此上至懺堂，當有九十二級。」遣人數之，果如其言。即謂參寥子曰：「某前身山中僧也，今日寺僧皆吾法屬耳。」後每至寺，即解衣盤礡，久而始去。則廉時為僧雛侍仄，每暑月袒露竹陰間，細視公背，有黑子若星斗狀，世人不得見也，即北山君謂顏魯公曰「志金骨，記名仙籍」是也。
