20歲的蓋茨因交通違章被請到警察局，當時的他就非常喜歡散漫裝束。
年輕的比爾蓋茨。
喬布斯和蓋茨在上世紀90年代初的一張親密合照。
中年的他們，穿著依然很隨意。
穿著隨意的蓋茨。
喬布斯標誌性的裝束：黑色長袖高領套頭衫和藍色牛仔褲。
牛仔褲加領帶，馬克·扎克伯格的著裝被評為「矽谷最差著裝」。
喬布斯和蓋茨給世界的禮物之一：
56歲的史蒂夫·喬布斯已逝，跟他同齡的比爾·蓋茨也已退出微軟的日常管理，專注慈善事業。但是，這兩個曾經的IT巨頭除了為個人電腦和手機行業帶來劃時代革命外，還給IT業留下了永久的「遺產」:那就是將整個行業的員工從刻板的職業西裝中解放出來。至少從上世紀90年代開始，在他們的帶領下，這股著裝隨意風從美國矽谷刮到全世界，從蘋果、微軟刮到谷歌、Facebook等新興科技公司，IT業員工終於可以穿著舒適的個性化服裝上班了。
喬布斯和蓋茨討厭正裝喜便裝
美國《福布斯》雜誌曾公布喬布斯和蓋茨在上世紀90年代初的一張親密合照，這兩個男人身上總共只有三個紐扣。這張合照傳遞了一個信息：這兩個男人都不喜歡穿太正式的衣服。
後來，人們總結出兩人的穿衣風格大致為：比爾·蓋茨特別中意外套一件比較寬鬆的毛衣，裡邊穿一件領子永遠沒整理好的襯衫；喬布斯則鍾愛深色高領套頭衫配牛仔褲和運動鞋的搭配。喬布斯討厭紐扣是出了名的。套頭衫和T恤是他一貫的行頭，他幾乎從不穿帶紐扣的襯衫，對紐扣的討厭延伸到電子產品的按鍵，所以蘋果的產品都盡量減少對按鍵的使用。
早年的蓋茨，衣服上的釦子也不多。出現在公眾場合時，他要麼穿著一個釦子也沒有的圓領T恤，要麼穿著頂多有三個釦子的有領T恤。1975年，20歲的蓋茨因交通違章被請到警察局，當時拍下的一張照片是蓋茨邋遢風格的集中體現：他裡面穿著一件似乎只有兒童才會穿的高領花襯衫，外面套著一件估計連上帝看了都要皺眉頭的混色毛衣。有時，他也會穿那種純色的牛津衫，經常挽起袖子，但是從來都不打領帶。
蓋茨:因著裝邋遢遭冷遇
蓋茨曾經因為穿著隨便受到過冷遇。微軟早年曾與IBM合作開發IBM的OS/2操作系統，後來雙方分道揚鑣。在雙方分手前的不久，蓋茨曾搭乘一趟航班從微軟的總部所在西雅圖飛往IBM的紐約州總部。他已經沒日沒夜地為Windows系統苦幹了好多天，登機前也沒來得及換件襯衫。
蓋茨在凌晨時分到達紐約，立即租了輛車，直奔IBM總部，求見當時主管IBM個人電腦部的吉姆·卡納維諾。毫無疑問，這位大佬還沒這麼早來上班。當時還年輕的史蒂夫·薩肯布羅克（如今擔任戴爾服務公司總裁）被叫來接待蓋茨。
蓋茨跑進一間間辦公室，把自己累得上氣不接下氣，就是為了看看IBM的員工究竟都在用哪種操作系統。
薩肯布羅克不得不對蓋茨說，不能就這樣進別人的辦公室，他應該待在會客室裡。除此之外，薩肯布羅克還注意到，他的客人渾身上下散發著連續多日不分晝夜辛苦編程所導致的那種強烈氣味。
這其實也是為何IT業員工那麼渴望打破職場著裝要求以便可以隨意穿衣的原因。因為相比其他行業的人，軟體開發者必須爭分奪秒地忘我工作。他們常常是困了就在電腦桌下睡一宿，第二天睜開眼又接著幹活。
這種專注性和科技員工性格中的自由天性很難讓他們對著裝有額外的關注，一切都應以隨意舒適為主，打扮得體面光鮮反倒讓他們感到受束縛。
矽谷最差著裝扎克伯格喬布斯、蓋茨進前三
隨意著裝可能讓自己的舒適度得到了滿足，但是在著裝的品味上可能會大打折扣。今年8月，美國科技博客BusinessInsider評選「矽谷最差著裝」榜，喬布斯和蓋茨分列二、三名。還好，他們還不算最差的，年輕的Facebook聯合創始人兼CEO 馬克·扎克伯格為他們墊底。
該媒體給予扎克伯格的頒獎理由是「牛仔褲+領帶，扎克的風格只能用Poor來形容了，幸虧他沒有涉足時尚服飾領域」。
而喬布斯的獲獎理由則是:「每0.5秒售出一款iPhone，這就是蘋果變化的速度。但蘋果掌門人喬布斯的著裝卻是經久不變。黑色高領毛衫+藍色牛仔褲，堅定固守同一風格，喬布斯幾乎毫無敵手」。
「這麼有錢也不選擇阿瑪尼的西裝，蓋茨反而喜歡穿著形形色色的V領上衣+西褲。只能說，要是身材健美也還好，偏偏……看起來應該減減肥、運動運動了。」這是蓋茨的獲獎理由。
喬布斯：衣櫥裡有上百件同款黑色襯衣
在蘋果的新產品發布會上，喬布斯總是穿著那套標誌性的裝束黑色長袖高領套頭衫和藍色牛仔褲。這一款式的高領套頭衫，他有上百件，都來自日本設計師三宅一生（Issey Miyake），而牛仔褲則是來自美國老牌牛仔品牌李維斯（Levi's）。
上世紀80年代，喬布斯曾拜訪索尼公司，問索尼的主席盛田昭夫為什麼索尼的員工都穿著同樣的制服。盛田昭夫告訴他，因為戰後大家都沒有衣服穿，很多公司比如索尼必須髮給他們的員工日常穿著的衣服。
若干年後這種衣服便成了一種特殊的標誌，甚至成了一種聯繫員工與公司的紐帶。
著名設計師三宅一生為索尼設計的公司制服是一件尼龍外套，但袖子能通過拉鏈拆下變成馬甲。喬布斯也想讓三宅一生來幫蘋果設計一種馬甲。當時他帶了一些樣品回去告訴員工們希望大家都穿上這種馬甲，結果所有人都發出噓聲，顯然沒人喜歡這個點子。
但喬布斯卻因此和三宅一生成了朋友。喬布斯最終決定讓三宅一生給自己設計一套制服，主要是為了平時穿著方便，其次也能體現自己的獨特風格。鑒於喬布斯不喜歡紐扣，三宅一生就給他做了百來套黑色套頭衫，喬布斯全部都疊放在壁櫥裡，「夠穿一輩子的」。
