1949年，蔣介石決定將國民黨及政府機構遷移臺灣，自此，臺灣歷史開啟了一個新的階段。蔣介石作出這一決定，有一個逐漸醞釀並成熟的過程。
蔣介石與臺灣的因緣：蔣介石此次臺灣之行，除了對臺灣民眾的熱烈歡迎印象深刻之外，突出地感到：一、臺灣的日本風習很深，可見日本人「經營久遠之心計」，但這均已成過去；二、臺灣尚無中共細胞，可算一片「亁淨土」，應該珍重建設，使之成為「全國模範省」。
內戰失利，欲選擇「單純環境」重振旗鼓：兵馬未動，糧草先行。以臺灣作為反共堡壘，不可沒有經濟準備。1948年11月底，蔣介石製訂下月《大事預定表》，第15條即為「中央存款」之處理。接下來分批將財物運往臺灣。有人估計，國民黨運臺金、銀、外匯總數約值黃金800萬兩。
「三年生聚，三年教訓」 老蔣欲效法同鄉勾踐：這時候，蔣介石不能不更多地考慮遷臺與建設臺灣問題。年初，他規劃全年大事，預定7月完成臺灣的防務與準備。這一份計畫表明，蔣介石的工作重點已經轉向臺灣了。
西南夢碎，大陸再無可守之地：蔣因此想到自殺，他稱之為「殉國」，但轉念一想，覺得尚非「絕望」之時，大陸尚有殘破之西南，臺灣和澎湖仍然完整，只要此身尚在，「黨國」可以由此身再造。這樣一想，他就決定不「殉國」了。
蔣介石與臺灣的因緣
1894年，清政府在與日本的戰爭中失敗。次年訂立馬關條約，將臺灣割讓給日本。當年，蔣介石9歲。1918年8月18日，蔣介石自香港赴上海，船經基隆，想起昔日清政府割臺的歷史，感慨不已。他雖想上岸遊覽，但臺灣已是日本屬地，自然不能如願。所見所聞，無非日人日語，更加感嘆。
蔣介石踏上臺灣土地，時在抗戰勝利，中國收回臺灣之後。1946年10月25日，臺灣光復一週年。國共兩黨正處於艱難的戰後談判中。21日上午，蔣介石匆匆忙忙地接見周恩來、張君勱、胡政之等人，下午即與宋美齡飛抵臺北，乘車直駛草山溫泉。22日，在圓山忠烈祠祭祀革命先烈及抗戰死難軍民。23日，飛臺中，經霧峰、草屯子、埔裡等地，抵達日月潭，沿途受到臺灣民眾熱烈歡迎，蔣介石也覺得能在抗戰勝利後見到「台胞」，感到高興和安慰。他和宋美齡住宿涵碧樓。湖水之綠、山色之秀，都使蔣嘆為「佳絕」，是平生理想的風景勝地。25日，適逢臺灣光復一週年紀念，臺灣各界在臺北舉行紀念光復及歡迎蔣氏夫婦大會。自中山橋至中山堂廣場，十餘里長的馬路兩側排滿了「狂呼歡躍」的人群，使蔣內心受到巨大衝擊，自覺40年革命奮鬥，8年與日惡戰，終於得到報償。會上，蔣介石宣稱：「中央愛護臺灣，遠勝於全國其他任何一省」，號召臺灣人民「今後更應刻苦努力，團結合作，擴展先烈愛國革命的精神與毅力，同心一德的來建設新臺灣，建設三民主義的新中國」。詞畢，臺灣省參議會議長黃朝琴代表全省同胞宣讀致敬詞，向蔣及宋美齡分別贈送「功昭寰宇」和「德溥蓬萊」的錦旗。10月27日，蔣、宋飛返上海。
蔣介石此次臺灣之行，除了對臺灣民眾的熱烈歡迎印象深刻之外，突出地感到：一、臺灣的日本風習很深，可見日本人「經營久遠之心計」，但這均已成過去；二、臺灣尚無中共細胞，可算一片「亁淨土」，應該珍重建設，使之成為「全國模範省」。
1947年2月底，臺灣發生「二二八」事件。3月5日，蔣介石派陸軍第21師赴臺鎮懾，指示其師長：「寬大為懷，整飭軍紀，收攬人心。」6日，指示陳儀「政治上可以退讓，儘可能採納民意」。7日，確定以「懷柔」為總的處理原則。3月17日，蔣介石派國防部長白崇禧赴臺宣撫，同時在對臺灣民眾的廣播演講詞中宣稱：將在「確保國家立場及採納台胞真正民意之下謀合理解決」。他宣布恢復地方政治常態辦法六條：第一，臺灣行政長官公署改為省政府，省府委員及廳、處、局長人選盡量容納地方人士參加。第二，臺灣省各縣市長提前民選。第三，縣市長選舉前由省政府委員會依法任用，並盡量登用本省人士。第四，政府或事業機關中同一職務或官階者，無論本省或外省人員，待遇一律平等。第五，民營工業之公營範圍盡量縮小。第六，採納地方意見，修正或廢止臺灣行政長官公署現行的政治經濟政策。蔣介石同時宣布，參與此次事變的有關人員「除共黨煽惑暴動者外」，一律從寬免究。5月，蔣介石任命外交家、文官魏道明為首任臺灣省主席，繼續貫徹其「懷柔」政策。經過一年多的努力，臺灣社會逐漸安定。蔣介石遷臺後，為了化解「二二八」事件在臺灣人民記憶中留下的傷痕，專門於1950年1月28日約見黃朝琴等人，要他們對臺灣本地人民「寬容謙愛，消弭芥蒂」。此是後話。
內戰失利，欲選擇「單純環境」重振旗鼓
進入1948年，蔣介石的目光更多地轉向臺灣。
1月3日，新年伊始，蔣就召見臺灣省主席魏道明，商討臺灣的經濟與財政問題。3月8日，蔣下令將臺灣的保安旅改為警備旅。6月14日，蔣介石思考與中共作戰的形勢，認為抗戰時期，以中國的西北與西南作為根據地，而現在是「剿匪」與「國際戰爭」時代，核心堡壘應該是「江、浙、閩、臺」。他在日記中表示，應該為此制訂一項整個的統盤計畫，「有以急圖之」。蔣介石這一天日記表明，他在東北、華北、華中連遭軍事失敗之後，不得不將反共根據地建立於東南沿海了。11月24日，他與蔣經國談時局，深感黨、政、軍幹部自私、無能、散漫、腐敗，已不可救藥，如欲復興民族，重振旗鼓，必須舍棄現有基礎，「縮小范圍」，另外選擇一個「單純環境」，進行根本改造，另起爐灶。蔣介石與蔣經國的這次談話表明，他對當時國民黨的組織、政權、軍隊都已完全失望，所謂「縮小范圍」、「單純環境」云云，顯然指的就是臺灣。
在此期間，蔣介石開始悄悄地向臺灣轉移實力。11月24日，蔣介石將原駐湖南衡陽的葛先才部調駐臺灣。12月9日，決定修建金門、馬祖要塞。這一切，都是為了加強臺灣的軍事實力。
同時，蔣介石也在考慮更動臺灣的黨政人選。12月25日，蔣介石考慮調翁文灝為臺灣省主席，以蔣經國為國民黨臺灣省黨部主委。但兩人都是文職官員，似乎不很理想。所以沒過幾天，蔣又決定以正在臺灣養病的陳誠作為臺灣省主席。12月29日，蔣介石托魏道明向陳誠轉達這一決定，要陳盡速準備。30日，蔣邀請黃埔軍校畢業生聚餐，徵求意見，使蔣想不到的是，第一期的關麟征、胡宗南等都反對此議。蔣很感傷，覺得到了這種時候，自己的這些嫡系子弟還只考慮個人恩怨，絕無悔悟團結之心。黃埔不幸至此，「誠死無葬身之地」了。
兵馬未動，糧草先行。以臺灣作為反共堡壘，不可沒有經濟準備。1948年11月底，蔣介石製訂下月《大事預定表》，第15條即為「中央存款」之處理。接下來分批將財物運往臺灣。有人估計，國民黨運臺金、銀、外匯總數約值黃金800萬兩。
多年來，吳稚暉一直是蔣介石的堅定支持者，也是蔣的智囊。12月10日，蔣給吳寫了封信，建議他到臺灣休養。次年5月7日，又派蔣經國訪問在上海的北洋外交元老顏惠慶，動員他遷臺，表示將為他準備機票與在臺住房。不料顏不僅毫不動心，卻反過來為中共宣傳，勸蔣經國不必懼共、反共。蔣介石得知後，覺得中共「迷惑人心」，技術真是高明之至！
「三年生聚，三年教訓」：老蔣欲效法同鄉勾踐
自1948年9月12日起，林彪指揮下的東北野戰軍連續向遼寧西部和瀋陽、長春地區的國民黨軍發動進攻，歷時52天，殲滅國民黨軍47萬餘人。遼瀋戰役於11月2日結束，東北野戰軍一反常態，立即揮師入關，將守衛華北的傅作義各部分別包圍於張家口、新保安、北平、天津、塘沽等地。一切徵象都表明，大局已定，大陸的迅速易手已經確定無疑。12月24日，桂系大將白崇禧自漢口致電在南京的張群和張治中，要他們轉告蔣介石，人心、士氣、物力，均已不能再戰，要求與中共停戰言和。30日，白崇禧再發一電，聲稱「時間迫促，稍縱即逝」，要求蔣「趁早英斷」。同日，河南省主席張軫通電，懇請蔣「下野」。
內外交迫，1949年1月21日，蔣介石發表「引退」文告，宣布由李宗仁「代行總統職權」。
這時候，蔣介石不能不更多地考慮遷臺與建設臺灣問題。年初，他規劃全年大事，預定7月完成臺灣的防務與準備。這一份計畫表明，蔣介石的工作重點已經轉向臺灣了。
陳誠是蔣介石多年親手培養的愛將。1月3日，蔣介石致電陳誠，詢問他為何仍不就臺灣省主席之職，電稱：「若再延滯，則夜長夢多，全盤計畫，完全失敗。」5日，陳誠僅攜帶一名隨員就職。就職後，陳誠決定繼承白崇禧1947年奉命宣慰臺灣時的政策，同時以「人民至上，民生第一」為號召，首先推行「三七五」減租，使佃農生活得到改善，農業生產得到增加。同年12月21日，蔣介石考慮到對美聯絡需要，再以吳國楨換下陳誠。
在蔣介石的計畫中，不僅國民黨中央黨部遷臺，而且政府機構也要遷臺。3月18日，他開始研究政府機構的遷臺手續，並且在日記中寫下了「三年生聚，三年教訓之方法」等字，說明他已在考慮如何效法同鄉的老祖宗勾踐臥薪嘗膽的故事。4月8日，他預定本星期工作課目，第9條為臺灣與廣東幣制改革之準備。第10條為臺灣設立政府之方式。5月7日，他在日記中表示，極想將臺灣建設為「三民主義實現之省區」。但6天之後，他又將範圍略為擴大，決定以臺灣和浙江定海（舟山島）作為「著手開始之點」。18日，蔣介石著手研究臺灣未來的財政與軍費預算，希望能夠制訂出一份包括具體方案在內的三年計畫。
5月25日，蔣介石由馬公飛抵臺灣高雄。此時，李宗仁是代總統，蔣介石在行政上已無職務，但仍以國民黨總裁的名義控制和指揮一切。6月4日，蔣考慮建立東南軍政督理委員會或監理團，自任主任，同時考慮以陳誠為閩臺綏靖主任，由蔣自己代理，並且致電胡適，勸胡就任「外交部長」。原空軍總司令周至柔致函蔣經國，對「總裁」越權指揮空軍幹部有所不滿，蔣介石見函後表示：自己是「革命領袖」，其地位與「總統」名義的存在無關，沒有「總統」名義，可以擺脫法律限制，對「革命軍隊」擁有「絕對無上之權力」，就更應起而積極負責，監理臺灣軍政，決不從此消極，任其所為，使革命「斷種」。12日，他更進一步強烈表示，決不放棄革命領袖的責任與權力，無論對軍隊，對政府，一定盡監督與指導之責，任何人不得違抗。
《開羅宣言》早已明確承認，臺灣將在對日戰爭勝利後歸還中國。但是，由於中共在大陸巨大而迅速的軍事勝利，美國部分政客擔心臺灣不保，將墮入俄國勢力範圍，使南太平洋的海島防線發生缺口，因此力謀直接出面管理臺灣。英國則在背後慫恿，以圖加強它在香港的統治聲勢。6月15日，蔣介石在高雄接到宋美齡發自美國的兩封信，擔心美國有可能強佔臺灣，承認中共。這使蔣介石突然緊張起來。17日，他與王世傑商談臺灣地位及對美態度，當日未有決定。18日，他決定對美應有堅決表示：「余必死守臺灣，確保領土，盡我國民天職，決不能交還盟國。」20日，蔣介石得到駐日本東京代表團電陳，盟軍總部擬將臺灣交盟軍總部或聯合國暫管。蔣立即電示代表團團長朱世明，命他與麥克阿瑟詳談，說明此議「絕對無法接受」，既「違反中國國民心理」，也與「中正本人自開羅會議爭回臺、澎之一貫努力與立場，根本相反」。
臺灣光復後，在陳儀主持下一直獨自發行台幣。1948年11月，大陸通貨膨脹，臺灣受到影響，金融波動，物價騰貴。次年6月15日，陳誠主持的臺灣省政府在原中央銀行總裁俞鴻鈞協助下，宣布發行新台幣，總額兩億元。新台幣5元折合美元1元，舊幣4萬元折合新台幣1元。由於當年6月2日，蔣介石即決定撥付5000萬美元作為幣制改革基金，有充足的發行準備，因此效果良好，使軍民生活安定，並為日後的經濟繁榮奠定了基礎。
7月1日，蔣介石在臺北設置總裁辦公室。下設設計委員會，由蔣任主席，委員有王世傑、俞大維、張道藩、俞鴻鈞、吳國楨、雷震等。其下再設黨務、政治、經濟財政、軍事、外交、文化宣傳等六組。蔣經國任黨務組副組長，且另外參加政治、軍事兩組。蔣介石對該辦公室的成立極為重視，後來曾將它與成立革命實踐研究院、臺灣幣制改革並列為「從頭做起之初基」。
西南夢碎，大陸再無可守之地
儘管蔣介石將臺灣作為第一防務據點，但是，他仍然想盡力保有大陸的西南地區。5月14日，他確定大陸基地以重慶為主。6月3日，李宗仁在廣州召開會議，決定以廣州為政府所在地，但為加強戰時體制，發揮戰時功能，在重慶設立辦事處，分地辦公。6月11日，國民黨中央常務委員會推薦12人組成非常委員會，蔣介石、李宗仁分任正副主席。蔣決定於7月初赴廣州成立非常委員會並巡視重慶等地。
10月12日，李宗仁的廣州政府宣布遷往重慶辦公。26日，李宗仁向剛剛到達重慶的中央非常委員會秘書長洪蘭友表示，當前諸多問題均難以決定，四川人事糾紛，地方問題棘手，希望蔣早日來渝，商量解決辦法。27日，李宗仁約洪晤談，再次表示大局艱危至此，難以肆應，望總裁早日蒞渝。29日，白崇禧也自重慶電蔣，要蔣來渝主持大計。11月2日，蔣電覆白崇禧表示，目前須部署保衛臺灣各種事務，當可於月中到渝。4日，白約蔣的親信吳忠信面談，聲言情勢已達最嚴重階段，希望蔣早日來渝領導，並親筆寫了一封信，請吳專程赴臺敦請。白甚至表示，他個人主張李宗仁仍為「代總統」，請蔣復出為「總統」。這時，李宗仁已經感受到了這種氣氛，不願列名於「勸進」之列，便於此前一天以「出巡」為名，飛往昆明，會見雲南實力派首領盧漢。盧漢建議，聯名向蔣介石發電，建議將政府遷到昆明，待蔣到後，將他扣起來，「一塊一塊割掉他，以泄心頭之憤」。李宗仁發覺盧漢不穩，擔心盧可能也會將自己扣起來，向中共「獻禮」，便匆匆離開昆明。
這段時期，陳立夫、閻錫山等函電交馳，紛紛表示「中樞幾成無政府狀態，上下惶惑，不可終日」。11日，蔣介石徵詢吳稚暉的意見，吳贊成蔣赴渝，但提出萬不可讓李宗仁脫卸政治責任。對吳的策劃，蔣介石非常贊同。11日，蔣決定「順從眾意」，飛渝以盡人事，以「無名義」負責主導，日記云：「明知其不可為，而在我不能不為也。」
11月14日，蔣介石飛抵重慶。18日召集黨政幹部會商時局，蔣心知與桂系已無法合作，但仍致電白崇禧，囑其陪同李宗仁返渝。但李在此前一天已致電閻錫山，聲稱胃病復發，須在南寧休息三數日。20日，李宗仁委託白崇禧到重慶向蔣報告，李已於今日上午飛往香港，同時又托李品仙攜函致蔣，聲稱十二指腸有流血現象，須轉美檢驗，必要時手術治療。蔣認為李宗仁此舉屬於「臨危棄職」，飛往英屬香港是喪失「國格」的行為。21日，蔣約見白崇禧，表示決不於此時「復行視事」，同時派居正、朱家驊等人代表國民黨中央，攜蔣的親筆函赴港，探望李宗仁病況，勸李返回重慶。
蔣介石原以為中共部隊會從陝南進攻川北，因此在當地佈置重兵。但他沒有想到，毛澤東卻命令劉伯承和鄧小平率第二野戰軍採取「大迂迴之動作」，首先進攻貴州和四川東南部。11月15日，佔領貴陽。次日，佔領川東門戶彭水，宋希濂所部10萬人迅速潰敗，二野從南面、東面兩個方向進逼重慶。蔣介石不得不急調第15兵團羅廣文兵團到長江南岸的綦江佈防，同時命胡宗南部撤守川北，千里轉移，將兵力集結於成都地區，又命胡部第一、第三兩軍火速來渝，並希望胡親來指揮，與中共進行重慶會戰。27日，二野佔領綦江，羅廣文棄軍逃跑。
重慶岌岌可危，蔣介石曾多次想到自殺。11月28日，他在林園的蓮亭寫下一段感想：
黨與國由總理一手創造，由中正一手完成，余愛此黨此國，甚於愛子，豈僅視如至寶而已。時至今日，由余養育完成之黨國，而由余毀滅之，此境此情，將何以堪！
如果黨國果真絕望，則尚有此殘軀立足之餘地，其將有何面目見世乎！
蔣因此想到自殺，他稱之為「殉國」，但轉念一想，覺得尚非「絕望」之時，大陸尚有殘破之西南，臺灣和澎湖仍然完整，只要此身尚在，「黨國」可以由此身再造。這樣一想，他就決定不「殉國」了。11月29日，閻錫山率行政院匆忙遷至成都辦公。同日，二野部隊逼近重慶，蔣決定在機場住宿。午夜，蔣趕赴機場，途中堵塞不堪，蔣急不可耐，下車步行，等汽車趕來後再乘車繼續前進。當夜，蔣就住在中美號飛機上。30日晨飛往成都。
在成都，蔣介石臨時住在中央陸軍軍官學校。12月1日，閻錫山見蔣，商談政府駐地及疏散方案。胡宗南也於同日見蔣，述說汽油困難，運兵遲緩。蔣介石則鼓勵他進駐遂寧，防守內江。蔣介石計畫，必要時撤退到西昌。
當時，西南地區國民黨尚存兵力五十餘師，胡宗南部有40萬人。這點兵力當然抵擋不住解放軍的龐大兵力。但是，對於「遷臺」問題，蔣介石周圍也有許多人主張「慎重」，有人擔心，美國可能武力佔領臺灣。蔣介石認為，英美決不敢有異議，日記稱：「如其果用武力干涉，或來侵臺，則余必以武力抵抗，寧為玉碎，不為瓦全。」7日，蔣任命顧祝同為西南軍政長官，胡宗南為副長官兼參謀長，賀國光為西昌警備總司令，企圖固守西南。但是，他也斷定西昌不能久守，於7日決定將政府機構遷臺，在西昌設大本營，在成都設防衛司令部。同日，蔣介石接見閻錫山，要求他於一日之內完成遷臺準備，當晚即由成都飛臺。
四川地方實力派頭領劉文輝、鄧錫侯長期和蔣有矛盾，和國民黨內的反蔣派李濟深、馮玉祥有聯繫。這時，正在籌劃起義事，準備脫離國民黨陣營。7日，蔣介石派張群到昆明，安撫雲南省主席盧漢，要求將政府遷到昆明。同日，蔣介石召劉文輝、鄧錫侯談話，二人託詞不來，隨即從成都出走。9日，劉、鄧與雲南的盧漢相繼通電起義。盧漢在扣留張群等人後，又致電劉文輝，要劉會同四川將領，扣留蔣介石。在此情況下，胡宗南等紛紛勸蔣迅速回臺。下午2時，蔣介石偕蔣經國等步出陸軍軍官學校，在鳳凰山機場登機，返回臺北。
胡宗南是蔣介石最信賴的學生，也是他多年精心培植的將領。蔣相信他可以撐持殘局，在西南地區「建立起堅強不拔的基礎，作為我們大陸反攻的根據地」。不料胡宗南卻於12月22日隻身飛往海南島。28日，胡宗南在蔣介石的催迫下飛返西昌，部署作戰。1950年1月25日，蔣介石派蔣經國飛赴西昌，勉勵胡宗南死守當地，並告訴胡：「如臺灣失陷，我必死於臺灣，以盡我職責。」3月27日，第二野戰軍攻佔西昌，胡宗南再次飛往海南島逃身。4月13日，西昌地區的國民黨軍隊全部被殲。
至此，蔣介石西南夢碎，在大陸再無可守之地了。
