然而自古以來，鮮少有人能像邱吉爾一樣可以面對嚴重的困厄與打擊時,還可以如此堅毅地微笑面對人生，同時激勵身邊的人。下列為丘吉爾生活中的的幽默記事：
沒有問題
在丘吉爾75歲生日的茶會上，一名年輕的新聞記者對丘吉爾說：「真希望明年還能來祝賀您的生日。」丘吉爾拍拍年輕人的肩膀說：「我看你身體這麼壯，應該沒有問題。」
建立銅像
在二戰時，丘吉爾對保衛英倫有卓著的功績。戰後他退位時，英國國會擬通過提案，塑造一尊丘吉爾的銅像，置於公園，讓眾人景仰。丘吉爾聽後回絕道：「多謝大家的好意，我怕鳥兒喜歡在我的銅像上拉屎，所以還是請免了吧！」
聆聽演說
一天，丘吉爾急於趕到議院去開會，他叫了一輛出租汽車。車子到達目的地後，丘吉爾下車對司機說： 「我在這裡大約要耽擱一個鐘頭，你等我一下吧。」「不行，」司機堅決地回絕，「我就要趕回家去，好在收音機裡收聽丘吉爾的演說。」首相一聽這話，不禁大為驚喜，於是除照價付了車資之外，又重重賞了司機一筆可觀的小費。司機望著這筆意外的收入，很快就改變了主意。他對丘吉爾說：「我想了一下，還是在這裡等著送你回去吧。管他什麼丘吉爾！」
簡短扼要
在第二次世界大戰德軍佔領荷蘭期間，荷蘭流亡政府在美國設立了總部。德克·吉爾總理幾乎不會講英語，在第一次會晤丘吉爾時，一見面，德克·吉爾伸出手，向他的英國盟友友好地說了聲 「再見」。「先生，」丘吉爾這樣作答，「我希望所有的政治會議都像這樣簡短扼要。」
政治家與預言家
一天，有人問丘吉爾，做個政治家要有什麼條件。丘吉爾回答說：「政治家要能預言明日、下月、來年及將來發生的一些事情。」 那個人又問：「假如到時候預言的事情未實現，那怎麼辦？」丘吉爾說：「那就要再找出一個理由來。」
兩點
一次，一位媚態十足的年輕婦人對丘吉爾說：「丘吉爾先生，你有兩點我不喜歡。」「哪兩點？」「你執行的新政策和你嘴上的鬍鬚。」「哎呀，真的嗎，夫人，」丘吉爾彬彬有禮地回答說，「 不過，請不要在意，您沒有機會接觸到其中任何一點。」
道歉
一次宴會上，丘吉爾先生和他的夫人面對面坐著。丘吉爾的一隻手在桌子上來回移動，兩個手指頭向著他夫人的方向彎曲。旁人對此十分好奇，就問丘吉爾夫人：「您丈夫為何這樣若有所思地看著您？他彎曲著手指，來回移動又是什麼意思呢？」「這很簡單，」丘吉爾夫人回答，「離家前我倆發生了小小的爭吵，現在他正在承認那是他的過錯，那兩個彎曲的手指表示他正跪著雙膝向我道歉呢！」
值25磅？
丘吉爾年輕時，曾作為一名戰地記者被俘，後來他又逃走了。希爾人出價25磅懸賞捉拿他。幾年後，丘吉爾在自己的書房裡將懸賞他的告示配上鏡框挂了起來，並對來訪者說：「這是我的全部價格？25磅？」
爭取民主
1945年7月英國大選後，丘吉爾首相下臺。理查德·皮姆爵士去看望丘吉爾，把大選結果告訴他。當時丘吉爾正躺在浴缸裡洗澡。當理查德爵士把這個壞消息告訴他時，丘吉爾說：「他們完全有權利把我趕下臺。那就是民主！那就是我們一直在奮鬥爭取的！現在勞煩您把毛巾遞給我。」
觀賞表演
蕭伯納為慶賀自己一新劇本的演出，特發電報邀請丘吉爾看戲：「今特為閣下預留戲票數張，敬請光臨指教。並歡迎你帶友人來，如果你還有朋友的話。」丘吉爾立即復電： 「本人因故不能參加首場公演，擬參加第二場公演。如果你的劇本能公演兩場的話。」
不同意與搖頭
一次在議會開會，一位議員在發言時見到坐席上的丘吉爾正搖頭表示不同意。這位議員說：「我提醒各位，我只是在發表自己的意見。」這時候丘吉爾站起來說：「我也提醒議員先生注意，我只是在搖我自己的頭。」
失去
丘吉爾的仕途也並非一帆風順，尤其是在1922年，他因為做了闌尾切除手術，不能進行他所擅長的講演，結果競選失敗。他說：「轉眼之間，我發現自己失去了職務，失去了黨派，失去了席位，甚至還失去了闌尾。」 他的朋友們本來情緒還很沉悶，但讓他這樣一說，都輕鬆了起來。
