朱元璋十七歲那年成了皇覺寺的小行童。一天，有個姓葉的秀才來到皇覺寺遊玩，法師便派朱元璋陪同他。二人遊玩了半日，來至寺廟門前。葉秀才見寺廟邊田中有幾個尼姑挑禾，心想戲謔小行童一番，便信口佔出一聯：
師姑田裡擔禾上；
念完，即叫小和尚續對。朱元璋一想，這是個戲謔聯句。句中「禾上」是「和尚」的諧音。略一思索，對上一聯句：
美女堂前抱繡裁。
葉秀才聞語，驚嘆不已。品味小行童的下聯同樣是戲謔句。聯句中「繡裁」即「秀才」的諧音。連稱：「高才！高才！」
回至寺中，葉秀才見池裡荷花巳結蓮子，又出一對句：
蓮子已成荷長老；
朱元璋即對出：
梨花未放葉先生。
十八歲的朱元璋背著一頂破箬帽，一個木魚，一個瓦缽，一個小包袱，拜別了師父和住持，告別了皇覺寺，當起了「遊方僧」。
一天，朱元璋雲遊到了合肥某村，恰逢地方官在該村徵糧納稅，老百姓叫苦不迭。村頭一窮書生打扮的年輕人，小聲自個兒說：
唉！可嘆古今良吏少啊；
朱元璋正好從窮書生身邊走過，無意中接上了：
嗯！須知世上苦人多嘛。
又一次，朱元璋雲遊到了汝州（今河南臨汝）某莊，恰逢莊主辦壽。已有兩餐未進食的朱元璋，肚中咕嚕得挺厲害，在門外把木魚敲得聲響，見無人問津便衝進了屋，狼吞虎嚥地吃了起來。
喝酒半醉的胖莊主，帶著幾分醉意，咪著小眼睛，伸出右手，用二拇指指著朱元璋罵：
呔！爾小子骯骯髒髒，進門就吃，又挾菜，又扒飯，好似饞貓偷食；
朱元璋受辱後，也不示弱，邊吃邊答曰：
呸！你老瞎顛顛倒倒，開口便罵，不通情，不達理，猶如惡狗傷人。
元至正十二年（公元一三五二年），朱元璋投郭子興部下當兵。元至正十五年（公元一三五五年）當上了太平興國翼大元帥。
龍鳳二年（元至正十六年，公元一三五六年）三月，朱元璋率水陸大軍三攻集慶（今江蘇南京）。中途經過某驛站見一小孩看守馬驛，感到很有趣，望著手執馬鞭的孩子，信口笑道：
十歲兒童當馬驛；
那孩子口咬著手指頭，眨巴著黑白分明的大眼睛，望著朱元璋，對答道：
萬年天子坐龍庭。
時年二十九歲的朱元璋大喜，一把抱起孩子，笑道：「好樣的，叫我乾爹！」
龍鳳四年（元至正十八年，公元一三五八年）十二月，朱元璋統率十萬大軍，浩浩蕩蕩向元軍重要駐點之一的婺州（今浙江金華）進發。婺州城破之後，朱元璋馬上在婺州置中書浙東行省。浙東行省建立那天，朱元璋親自派人趕做兩面大黃旗，由自己書寫一副對聯於旗上，挂於行省之門牆。這副對聯是：
山河奄有中華地；
日月重開大宋天。
接著，又找來木匠做成寬五尺，長丈餘的木牌兩個，由自己書寫一對聯，立於行省大門的兩邊。聯文是：
九天日月開黃道；
宋國江山復寶圖。
從元至正十六年（公元一三五六年）起，朱元璋與張士誠近十年間，大小數百戰，互有勝負。到元至正二十五年（公元一三六五年）九月的一天，朱元璋開軍事會議，商量進攻東吳張士誠一事。開會這天，軍師劉基（字伯溫）率先到殿，朱元璋立即把自己早已寫好的一副對聯上聯遞給了劉基。上聯是：
天下口，天上口，志在吞吳。
劉基聽出來朱元璋雖有進攻東吳的打算，但還拿不定主意。於是續了下聯，鼓勵朱元璋大膽出兵：
人中王，人邊王，意圖全任。
朱元璋聽了劉基的答話，於是下定了進攻東吳的決心，待文武官員到齊後，他拿出進攻東吳的一套設想，文武官員一致贊同。
朱元璋滅了東吳之後，又經過幾個月的南征北伐，降了方國珍，平定了山東。元至正二十八年（公元一三六八年）正月初四日，於鐘山之陽，設壇備儀，先告祀天地，即皇帝位於南郊，後在奉天殿受百官朝賀，成為合法的正統的皇帝了，定天下之號曰大明，建元洪武，以應天（今江蘇南京）為京師，在奉天殿辦公。
朱元璋在他稱帝的那年（公元一三六八年）的一天，在奉天殿接受文武百冒官的早朝之後，決定給部分功臣分別撰寫一副對聯，對他們的功績予以肯定。為文臣陶安書寫的
國朝謀略無雙士；
翰苑文章第一家。
接著，又給武官徐達題寫了一聯：
破敵平蠻，功貫古今第一；
出將入相，才兼文武無雙。
一天，朱元璋起得很早，來到陶安的府第，也不通報，逕直步入書房。在書房過夜的陶安，起床不久，來不及收拾房間，朱元璋見此情形，微笑著說：
枕耽典籍，與許多聖賢並頭；
陶安說：「皇上過獎了。」忽然瞧見朱元璋手中那把畫著山水畫的白折扇，靈機一動，即答曰：
扇寫江山，有一統乾坤在手。
君臣間對視之後，哈哈大笑。
過了一會，朱元璋踱步來至書桌前，意欲題詩弄筆。陶安急忙挽袖為之磨墨。書房外恰有雄雞啼鳴，朱元璋於是寫道「雞叫一聲蹶一蹶」，陶安見之，內心暗笑。朱元璋不慌不忙，又寫下第二句：「雞叫兩聲蹶兩蹶」，正當陶安強裝笑臉時，朱元璋筆下躍出：「三聲喚出扶桑日，掃敗殘星與曉月。」陶安不禁拍案叫絕：「萬歲真有力挽狂瀾之術！」
朱元璋稱帝那年（洪武元年，公元一三六八年）除夕，他傳旨每家每戶門楹要張貼紅紙對聯。聖旨傳出之後，他又在京師（今南京市）便服察訪。瞧見一家鋪子的門楹上未貼對聯，心中好生納悶。便來到這家鋪店門前，打聽為什麼不貼對聯。
店裡走出一個胖老頭，滿面難色地說：「唉，皇帝老爺聖旨一下，忙得秀才難喘息——識字人不一定會寫對子；會寫對子的，哪有半點工夫。我們到處求人寫，無法求到。」
朱元璋說：「老闆，我替你寫一副怎麼樣？」
胖老闆一聽，喜出望外。」並急忙把朱元璋請進了店內，叫兒子拿出紙筆，自己親手磨墨。
朱元璋提筆便問：「你家是幹什麼行業的？」
胖老闆回答說：「我家世代做屠戶，兼做閹豬的營生。」
朱元璋知道了，大筆一揮而就：
雙手劈開生死路；
一刀割斷是非根。
一天，明太祖朱元璋微服漫步於京城的大街小巷，瀏覽市容。走著走著，見一農民賣藕，即湊上前去，從筐中拿起一支潔白、粗壯的藕看了看後，自言自語地說：
一彎西子臂；
賣藕的農民聽後望著斷藕上的一節藕眼，笑接：
七竅比干心。
朱元璋真沒想到這位藕農有如此才華，還要藕農與他聯句，藕農也不推辭，只說：「請便吧！」
朱元璋沉思了一會兒，又出一聯：
藕入泥中，玉管通地理；
那藕農一邊應酬賣藕的營生，一邊接出下聯：
荷出水面，硃筆點天文。
朱元璋大喜，即命賣藕農民隨行，親封他為「祭酒」的官職。
朱元璋稱帝建都南京之後，常常遊覽京都名勝古蹟。一天，他來至莫愁湖，佇立湖邊，獨自吟出一聯集句：
水如碧玉山如黛；
雲想衣裳花想容。
這副對聯，對莫愁湖的山、水、雲、花作了恰到好處的描述。
中山王徐達又稱為魏國公。不但長於馬上用兵，運籌帷幄，而且棋藝十分巧絕。但他每與朱元璋對弈，總要敗陣。朱元璋下了決心，要讓徐達亮出真本事來。
在一個初春的日子，朱元璋又邀約徐達去莫愁湖下棋，徐達欣然前往。
他們來到莫愁湖邊涼亭，開局之前，朱元璋說：「今天下棋，立個規距：一、要一邊弈棋一邊對句；二、你若勝了我，我就把莫愁湖送給你。」徐達點頭應允。
開局後，朱元璋信口吟出蘇東坡詩句：
松下圍棋，松子每隨棋子落；
徐達把手中的棋子下到要緊部位時，接上了黃山谷的一句：
柳邊垂釣，柳絲常伴釣絲懸。
君臣間對視一笑後，繼續圍殺。
這一天，他們從旭日東升開始佈陣，直到紅日西沉，還不分勝負。朱元璋棋興未減，叫人掌燈，挑燈夜戰。
這時，寒風瑟瑟，水波粼粼。朱元璋仰面觀賞天上的星月，即興構思一上聯：
天為棋盤，星為子，何人能下？
徐達瀏覽了一下夜景，見地下縱橫交錯的人行道，頓生靈感，迅速構思出了下聯：
地作琵琶，路作弦，那個敢彈？
過了一會，朱元璋又將上聯略作改動，吟出：
天作棋盤，星作子，日月爭光；
徐達略一沉思，迅速對出下聯：
雷為戰鼓，電為旗，風雲聚會。
夜深了，一局總算圍成了，朱元璋大笑了起來，吩咐侍人備酒，並向徐達說道。「這一回，我是真的勝了！」
徐達謙和地對朱元璋說：「這盤棋，還得請主公仔細看來，方知勝負！」
朱元璋親自舉燈照棋，細心觀察，發現徐達的百多顆閃亮的棋子，分明排出「萬歲」（萬歲的繁寫體）兩個字。
朱元璋驚嘆不已。此後，徐達也就成了莫愁湖的湖主了。
朱元璋稱帝后，不僅喜歡觀光京都，還常常微服出訪各州、縣。一次，微服私訪重慶府時，他來到多寶寺遊玩，面對彌勒佛，脫口說出一上聯：
開口便笑，笑古笑今，凡事付之一笑；
遊客中重慶府秀才余文聽了朱元璋的聯語後，即在旁介面道：
大肚能容，容天容地，與之何所不容。
朱元璋聞語，掉頭觀見是一書生，主動邀請余文同去一家鄉村酒店飲酒敘話，余文也不推辭。
來到鄉村酒店，佳餚已被遊客買吃一空，朱元璋面對此情，信口又佔出—聯：
小村店三杯五盞，沒有東西；
余文把朱元璋過細地打量了一番後，猜想可能是當今皇上，便隨聲應道：
大明君一統萬方，不分南北。
朱元璋大喜。雖無佳餚，二人還是從簡用了餐。明太祖與之把盞說：
君子之交淡如水；
余文雙手接過酒盞對曰：
醉翁之意不在酒。
二人言來語去，太祖愈覺余文有才華，在談論許久之後，意欲授官余文。余不願為官，託詞推諉。臨別時，明太祖贈余一聯句曰：
酒能成事，酒能敗事；
余文接對：
水可載舟，水可覆舟。
朱元璋讚嘆道：「真賢才也！」
又有一次，朱元璋微服出訪。時值中秋佳節，投宿一家客店。在他之前，已有一書生模樣的青年人住進。二人見面後便攀談了起來，青年人原來是個監生，重慶府人氏，正赴京去國子監讀書，路過此州，投宿客店。朱元璋有意考考監生的學問，便以窗外明月為題，口佔一上聯：
秋月如盤，人在冰壺影裡；
監生見新床帳裡挂有一副《春山飛鳥圖》，即景生情，對曰：
春山似畫，鳥飛錦帳圍中。
朱元璋大喜，即向店家要來酒菜，二人飲酒閑談，臨窗賞月，談論時事學問，談得很投機，毫無睡意，於是攜手出店，散步於星月之下。
二人披星戴月行至店房不遠的小池塘邊，朱元璋口佔—聯：
小沼沉星，似仙人投下金棋子；
監生抬頭遠眺，恰見池塘後邊的山頂上，一輪明月猶如掛在古松梢上。觸景生情，即應下聯：
古松挂月，如老龍擎出夜明珠。
夜深了，他們回至店房，又談論了一時，臨睡前，朱元璋以監生的故里——重慶府為題，出—合字聯：
千里為重，重山、重水、重慶府；
監生通過幾個小時的接觸，見客人前額與下巴都很突出，八成懷疑他是當今皇上，於是恭敬地答曰：
一人是大，大邦、大國、大明君。
朱元璋聽罷大喜，第二天，將監生帶回京城，欽賜他為太學士，後官至編修郎。
洪武十七年（公元一三八四年），五十七歲的明太祖朱元璋回故里省視。昔日宏偉壯觀的皇覺寺，由於戰亂和災荒，已消失得無影無蹤，眼前只是一片瓦礫荊棘。這一切更勾起了他往日心頭的淒楚，於是下令重建皇覺寺。
三年之後，一座比原皇覺寺更加宏偉壯觀的寺廟聳立在日精峰下，朱元璋親自將寺廟更名為龍興寺，又將那年與重慶府秀才余文合成的一副對聯，稍作改動，派人送往家鄉，這副對聯是：
大肚能容，容天下難容之事；
慈顏常笑，笑世上可笑之人。
朱元璋當了皇帝后，全國大大小小的政務，他都要親自處理。他成天成月成年看文件，有時也難免感覺厭倦。
洪武九年（公元一三七六年）有一天，刑部主事茹太素給朱元璋送來了一份有一萬七千字的奏章，朱元璋命中書郎王敏站著讀他聽，王讀了六千三百七十字後，元璋還沒有聽到具體意見，說的全是空話，於是大發脾氣，把茹太素叫來，打了一頓。第二天晚上，朱元璋躺在床上，又叫人接著往下讀，讀至一萬六千五百字以後，才涉及正文，建議五件事情，其中有四件事是可取的，可行的。於是，朱元璋拿過奏章，在首頁批寫了兩句話，也是一副對聯：
冗文贅句即乏味；
直言快語斯有為。
第二天早朝，朱元璋當著文武官員的面說：「茹太素有繁文之過，一份建議五件事的奏章，有五百多字就可以講清楚，卻囉囉嗦嗦寫了一萬七千字。朕厭聽繁文，打了人，承認這是過失。對於茹太素敢於直言提意見應予表揚。儘管如此，茹太素還是忠臣。」
朱元璋對兒孫的教育特別重視，特在宮中建造大本堂，貯藏古今書籍，徵聘四方名儒為之教育太子和諸王。為了瞭解其子孫的才能，他常常到大本堂抽查考試。
有一次，朱元璋來到大本堂，特地試探皇太孫朱允炆的才思和學問，令其賦詩一首。朱允炆的詩後兩句是：「雖然隱落汪湖裡，也有清光照九州。」朱元璋喜歡豪放、粗獷的詩風，看了詩後，覺得缺乏氣度，很不中意。
為了進一步試探和啟發皇太孫，朱元璋即興出一對聯上聯，要他續對下聯：
風吹馬尾千條線；
允炆沉思一陣後，對曰：
雨打羊毛一片氈。
朱元璋緊鎖雙眉，搖著頭說：「對是對上了，調子仍是低沉，毫無氣魄。」
善於逢迎父皇的四子朱棣在旁，見此情景，即上前奏對道：
日照龍鱗萬點金。
對句很合朱元璋的口味，他轉憂為樂，連聲叫絕：「對得好，對得好！」
一天晚上，朱元璋退朝同到內宮，在宮中拿著把白折扇，來回踱著方步，在思考當朝時還沒有處理的一些事情。馬皇后以朱元璋扇子上的畫為題，出一上聯：
扇描墨龍，呼風不能喚雨；
朱元璋頓從倦意中清醒過來，掉頭望著妻子，莞然一笑，忽見皇后穿著一雙繡有金鳳的綠色緞面鞋，即續對曰：
鞋繡金鳳，著地那堪登天？
夫妻二人爽朗大笑了起來。
有一次，朱元璋一意孤行，要殺開國元勛劉基，也就是他當大元帥時的軍師劉伯溫。後在許多大臣的保舉下，才讓劉基告老還鄉。他把這事跟皇后說了，馬皇后聽後，連忙以對聯形式作答：
君君臣臣，商商量量，對對對；
朱元璋以內宮中妃嬪每天朝拜自己的情形續接了下聯：
姐姐妹妹，整整齊齊，排排排。
洪武十五年（公元一三八二年）八月，馬皇后病死，時年五十一歲。朱元璋悲痛不已，朱元璋特地為她題寫了一副輓聯：
寶瑟無聲弦柱絕；
瑤臺有月鏡妝空。
洪武三十一年（公元一三九八年），七十一歲的明太祖朱元璋，病倒在床上約—個月，於閏五月，離開了他手創的皇朝。
