宋美齡一生對近現代中國歷史發展及對美關係具有深遠的影響力，同時，宋美齡又是一位丹青高手，只不過被政名所掩蓋。她天賦很高，自小喜愛繪畫，早在抗日戰爭時期，張大千由同鄉張群介紹，在重慶當了一段時間宋美齡的國畫導師，宋美齡受益匪淺。據悉，蔣家一直珍藏著那時張大千和宋美齡的師生合作山水圖。1949年宋美齡隨蔣介石去臺灣後，宋美齡業餘消遣最喜歡的、也是她最下功夫的應該說是學畫畫，主要以國畫為主。據說宋本來想拜溥心畬為師，但溥拒絕。溥是滿清遺族、王爺之後，他以個性古怪、氣節剛烈聞名，他表示滿清就是被中華民國推翻的，一旦教宋美齡成何體統，豈不愧對祖先。宋美齡聽了之後忍俊不禁，只有求教別的大師。於是，士林官邸特地聘請了當時臺灣最知名的黃君璧和鄭曼青兩位名家，黃君璧教她山水，鄭曼青教她花鳥。
最初蔣介石以為她是鬧著玩的，不意好強的她越畫越認真，廢寢忘食，畫藝漸為成長。蔣大為驚喜，就常把夫人的作品秀給國際友人欣賞。有趣的是:一度宋美齡繪畫被外界認為是鄭曼青代筆，為了改變這一看法，宋美齡出面請臺灣有名的畫家一起到士林官邸吃飯，而後鄭曼青提議大家一起作畫。於是，在眾目睽睽之下，宋美齡從容作畫。從此，再沒有人懷疑宋美齡畫的真偽了。張大千居住臺灣後，張群請張大千收宋美齡為關門弟子。晚年，宋美齡經常在她的住所舉辦個人畫展，邀請張大千、鄭曼青、黃君璧等著名畫家到士林官邸對她的作品進行點評，在餐桌上畫家們談古論今，飯後茶餘一起揮毫潑墨，其樂融融。1975年赴美隱居後，儘管年事已高，仍對繪畫一往情深，時常拿出作品細細欣賞。宋美齡去世後，香江文化交流中心舉辦的「世紀之愛——蔣夫人宋美齡女士生平回顧展」，盛況空前。而出版的《宋美齡畫傳》很受海內外讀者的歡迎。
宋美齡擅長山水和花卉，尤以山水為其最愛。她的山水早年曾臨摹歷代名跡，到臺灣後，由於她經常從臺北故宮博物院借出古代名畫臨摹。宋美齡的繪畫講究布局，用色，意境。對宋美齡的繪畫藝術，老師黃君璧讚譽宋美齡畫作豪邁而具個性，不似一般閨秀柔膩，稱她的松針和湍流畫得最好。上世紀70年代後臺灣省郵政總局先後3次將宋美齡的山水作品搬上郵票，分別是1975年、1977年、1987年，每套4枚一組，氣勢恢弘，極為壯觀，其中《雙松圖》郵票在1975年臺島《郵票選美》中被選為最佳郵票，她的繪畫藝術之高可窺一斑。遺憾的是這三組郵票沒有以《宋美齡山水畫》命名，而是採用《蔣夫人山水畫》。
近日見到一本宋美齡的山水畫冊，系30年前的1973年（癸醜年）印刷，這本畫冊精印了宋美齡的24幅山水畫，是繼其所畫的蘭、竹兩本畫冊之後的第三本畫冊。這24幅山水畫畫面有豎有橫，尺幅大小不一，畫上自題「兼用北苑巨然筆意」，有古人氣息。其清逸處落筆草草而靈氣浮動，沉厚處則筆墨蒼渾，氣象宏潤。比如這幅《歸去春光正滿船》（見下圖），遠山、近水、瀑布、蒼松、茅屋、小船……構圖妥帖，用筆精到，不失為一件充滿詩意的畫作。
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