遷居重慶
陳獨秀是中國共產黨最早的創建人之一，由於他在建黨中的巨大貢獻，他一直擔任了中共一大至五大的總書記。他本人也因為革命而先後四次被捕，其中最後一次也是最長的一次是在1932年10月15日。這一次，他在獄中被關了4年零10個月又8天，直到1937年8月23日才在南京老虎橋監獄被釋放。出獄後，陳獨秀去了武漢，但武漢的生活卻也不如意，加上抗日戰爭全面爆發，武漢的形勢越來越不樂觀，因而他決定舉家遷往重慶。
陳獨秀先僱船把嗣母謝氏、兒子陳松年及兒媳送往重慶，後來又把大姐一家人送走，自己直到1938年7月2日才與妻子潘蘭珍和包惠僧、夏松雲夫婦登上 「中央」、「中國」、「交通」、「農民」四大銀行包的專輪直接去了重慶。船在當天就抵達了重慶，他的老朋友周欽岳、張恨水和高語罕等前往重慶朝天門碼頭迎接。並由周欽岳把陳獨秀安頓在禁菸委員會主任李仲公的辦事處，不久又搬到了上石板街15號川源公司樓上。羅漢受北大同學會的委託，負責照顧陳的生活。
重慶山多霧重，夏天相當悶熱，這對患有高血壓等多種疾病的陳獨秀來說，相當難受，而他的妻子也因初到沒有適應而中暑，這更令他不安。再加上日本飛機又連連轟炸，白天黑夜不得安寧，令他心神不安。另外，陪都重慶特務多如牛毛，他雖早已被開除出共產黨，但仍不免受到國民黨特務的監視，這些使得他相當鬱悶，甚至有時懷念監獄不愁吃喝、不用漂泊的生活。
正當他在山城不知所措的時候，他意外地收到了日本留學時的同鄉好友鄧仲純從江津寄來的信。信中鄧仲純誠懇地邀請陳獨秀去江津居住，並說「如果你及嫂夫人潘蘭珍願來江津避難，我及家弟熱情歡迎，其住所和生活費用，均由我們兄弟二人承擔」。在這樣一個關鍵時刻，有這麼一個熱心的朋友伸出援助之手，不啻於雪中送炭。因此，1938年8月3日這對患難與共的夫妻搭乘「民惠」號，溯江而上，滿懷期望地來到江津。
在江津碼頭，早已等候在此的好友鄧仲純、鄧季宣、方孝遠等人，一見陳獨秀到來，即上前迎接握手。相互寒暄之後，陳獨秀將潘蘭珍一一介紹給諸位好友。隨後一行人即前往鄧家。這樣多的人走在一起，尤其是潘蘭珍還攙扶著陳獨秀走（陳潘二人當時相差30多歲），難免引來路人的目光。尤其是那些婦女們對著老夫少妻難免指手畫腳、議論紛紛。而這一切，卻偏偏讓迎候在門前的鄧仲純之妻看在眼底，使得她陡生厭惡之情。
她認為老夫娶少妻乃是傷風敗俗之事，所以不願讓他們住進家門。因此，就在陳獨秀夫婦在鄧仲純陪同下，有說有笑地走到家門口時，鄧妻卻給了一個大大的閉門羹。這令善良樸實的鄧仲純十分尷尬，但他又是個懼內的人，一時卻也沒有辦法。
陳獨秀此時也是十分狼狽，在他給兒子陳松年的信中，他寫到：「倘非攜帶行李多件，次日即再回重慶矣。」不過幸好得到同鄉方孝遠一家的接待，臨時住了下來。隨後又搬到郭家公館，暫時安頓下來。這些令這位曾見過大風大浪的風雲人物也不禁感嘆「出門之難如此」。
由於生活艱苦和環境的不適應，陳獨秀髮病並住入鄧仲純開辦的「延年醫院」，此時的鄧妻也來照顧陳獨秀。鄧仲純乘機勸說其妻。經過一番思想工作，鄧妻終於同意讓陳獨秀搬進鄧家住。這樣陳獨秀總算安頓下來了，雖然是寄人籬下，但總比漂泊好。但矛盾仍未解決，在又一次大矛盾爆發之後，陳獨秀最終決定搬家，遷居至鶴山坪楊慶餘家中。
這其中的緣由還是陳獨秀對楊慶餘祖父楊魯承所編撰的《皇清經典》感興趣，而楊慶餘正想找個名人來整理祖父的遺著。兩下正好合意，於是楊慶餘就把陳獨秀請到家中來幫助整理文稿，而陳也正好有個落腳之地。正是在這裡，陳獨秀度過了自己淒涼的晚年。
終究不能逸出政治
陳獨秀原本就是個不甘寂寞的人，現在雖不屬於任何黨派，但作為一個仍與托派有藕斷絲連關係的政治人物，作為一個仍然關心國事的愛國者，他和政治的聯繫至死都沒有割斷過。
陳獨秀搬到鶴山坪之後，生活安定了許多，但仍不時有人來拜訪。當地縣長就曾登門拜訪並向陳索求條幅。當然也有更大的政治人物。戴笠和胡宗南就曾密訪陳獨秀。他們開門見山地說:「獨秀先生，蔣校長問你好。」陳獨秀不想招引他們，只是說自己是逃難入川的，現在隱居於這個僻靜的山村，雖然關心國事，但並沒有過問政治，更不曾有什麼政治活動。不知二位來此有何公幹？
這時，胡宗南把早已準備好的挑撥陳獨秀與共產黨關係的剪報給陳看。他一看，是1938年3月傅汝霖、高一涵、段錫朋等9人在重慶《大公報》上為康生誣陷陳獨秀為「日本偵探」、「漢奸」，每月領300元津貼的事件而發表的辯護詞的啟事。陳看後氣憤不已，說道：「這件事，雖然經過徐特立先生調解，但我受到了極大地人身攻擊，至今仍不能忘懷。不過仍要感謝諸位先生為我鳴不平。」胡宗南說道： 「過去的事就讓它過去吧。今天鄙人和戴主任特來請教陳老對國事的看法。」
陳獨秀默默思考了一會兒，說道：「國共建立抗日統一戰線，符合全國人民的願望。弱國強敵，速戰困難，但只要舉國上下，團結一致，則任何難關都可以渡過的……本人孤陋寡聞，惟不願公開發表言論，致引起喋喋不休之爭。務請兩君對今日晤談，切勿見之報刊，此乃唯一的要求。」這反映出陳獨秀在奔波反覆之後，內心確實也想靜一靜的心理，至少他不想再捲入國共的紛爭之中去。
除了國民黨，周恩來也曾親自拜訪過陳獨秀。陳獨秀對周恩來的精明幹練的印象比較深刻，而且在「八七」會議後周還一度照顧過陳的生活，因此他對周恩來的印象不錯。周恩來此行的目的主要是想請陳回延安為黨繼續工作，希望他能夠拋棄個人的成見，以國家民族為重，寫個書面檢查回黨工作。但陳獨秀拒絕了這個意見。
他說：「回黨工作是我的願望，但寫書面檢查是不行的。李大釗死了，延年死了……除了你，毛澤東，黨中央沒有我可靠的人，我也落後了，年紀也大了，中央開會，我怎麼辦呢？我這個人又不願被人牽著鼻子走，何必弄得大家無果而散呢？」周恩來看陳獨秀還是那麼固執，也就沒有勉強，只是期望陳再多多考慮，有什麼困難的話，可以隨時去重慶找他，隨後就告辭了。陳獨秀聽後不由得心裏一陣酸楚。
陳獨秀雖不想再和國共雙方有什麼關係，但他並沒有退出政治，他仍舊關心著政治，並不時提出自己的看法。這些主要表現在他的學生何資深編輯的《陳獨秀的最後論文和書信》一書的「最後見解」中。這些見解主要包括民主與專政、戰爭與革命以及當時中國和世界的形勢和前途問題等方面。它的具體內容是：
第一，認為民主「並非僅僅是某一特殊時代歷史現象」，而是「超時代」的，是從古希臘、羅馬時期就開始的，是被壓迫大眾反抗少數特權的旗幟。他的民主概念是與獨裁專制相對立的，他相信未來的世界，民主主義必將戰勝各種專制獨裁製度，「無產階級民主制以至全民民主制」必將實現。這和他以前提倡民主以反對封建君主專制是有區別、有進步的。
第二，民主是人民「流血鬥爭了五六百年才實現的」，不是專屬於哪一個階級的產物，是人民鬥爭的產物。而且近代民主制的內涵比古代民主思想要豐富得多，實施的範圍也要廣。
第三，認為斯大林政權不是反對社會主義，無產階級專政與社會主義是對立的。現在的蘇俄，不是有了斯大林而產生獨裁，而是其獨裁製產生了斯大林。它自身早已離開社會主義了。因為沒有民主就沒有社會主義，因此蘇聯早已不是社會主義，「若要硬說它是社會主義，便未免糟蹋了社會主義」。
第四，他認為大戰中不能迅速引發革命，殖民地不能獲得解放獨立，做英美帝國主義的殖民地是最好的前途。「在此次大戰結果之前，甚至戰後短時期中，大眾的民主革命無實現之可能。」並幻想如果「美國勝利了，我們如果能努力自新，不再包庇貪污，有可能恢復以前半殖民地的地位。」
陳獨秀的這些理論，首先就遭到在上海的托派臨委的強烈反對，由此引發他們之間的一場持續不斷的論爭。不過由於當時的托派不見容於國人，他們的爭論只是在書信中傳遞，並沒有公開。倒是陳獨秀公開發表在《大公報》上的《戰後世界大勢之輪廓》一文由於散佈悲觀論調，並攻擊蘇聯的內外政策。因而該文一發表就引起軒然大波。
國民黨政府認為其不利於「對蘇外交」，指令中國圖書雜誌審查委員會注意檢扣，因而陳的續篇《再論世界大勢》也被禁止刊登。同時，中共中央機關報《解放日報》也發表署名李心清的文章，指出陳文的「主旨是在否認蘇聯社會主義，否認中國三民主義，否認全世界民族主義和民主主義，否認反法西斯陣線的存在和力量，否認戰後世界的任何光明前途。」不過此文刊登後，陳獨秀還沒有看到就因病情惡化而溘然長逝了。關於他的爭論就永遠地留給了後人，他自己終於可以不再與聞政治了。
清貧的晚年生活
陳獨秀晚年生活相當貧困，其主要生活來源主要是靠朋友接濟。江津德感壩九中教務處主任潘讚化曾對何資深說：「陳獨秀不行了，沒有了英雄氣概，兒女情長。」何資深也說：「嗯，他現在講米價，過去是不講這些的。」其潦倒之狀，可見一斑。但在貧困潦倒之時卻有許多熱心人來幫助他，這說明陳獨秀先前的名望相當高，也說明他的人格是值得別人相信和尊重的，因而在其困難時也願意伸出援助之手。
曾參加辛亥革命並擔任過安徽省都督的柏文蔚，與陳獨秀是同鄉，也曾在一起共過事。1939年冬，他到重慶開會便順路來探望陳獨秀。當他看到陳獨秀在大冬天裡只穿著單薄的棉衣時，不禁泛起一陣酸楚，當即把身上的狐皮襖贈送給陳獨秀。
但固執的陳獨秀堅決不收。柏文蔚說：「仲甫，你我辛亥革命時便是生死與共的老朋友了！當年你年輕有為，不怕殺頭坐牢，豪氣衝天。現在你窮困到這個地步，作為老朋友送你一點東西難道也不行麼？你再堅持，我就立即告辭！」見老朋友如此，陳獨秀只好收下。
對陳獨秀經濟上幫助最大的恐怕要算楊鵬升、鄧仲純等人和北大同學會了。陳獨秀曾寫信告知楊鵬升要去重慶治病。楊得知後即寄了300元給陳。此後楊鵬升又陸續給陳匯款達數千元之多。不僅如此，楊鵬升還先後轉交了名為「晉公」的匿名人士送給陳獨秀的2200元。
這些在當時確實給陳獨秀很大的幫助。除此之外，「北大同學會」也每月定期資助陳獨秀300元，而且還委託羅漢具體照顧陳獨秀的生活。羅漢在1939年5月重慶大轟炸中遇難後，該會委託何資深照顧陳獨秀。如果沒有他們的幫助，陳獨秀的晚年生活將是不可想像的。
不過，陳獨秀是個個性強烈的人，無論經濟上如何困苦，他都不會犧牲原則去接受別人的幫助。他曾致信楊鵬升說：「素無知交者，更不願無緣受賜。」對不留姓名的晉公，他多次表示一旦得知將全部奉還。另外他對於國民黨政府的官員（以「北大同學會」名義除外）或共產黨的叛徒，不管是否出於何種動機，都一概拒絕。
當時在國民黨政權中任職的羅家倫、傅斯年曾送一些錢給陳獨秀，但陳堅決不收。並說：「你們做你們的大官，發你們的大財，我不要你們的施舍，不要你們的救濟。」使得羅、傅二人相當尷尬。當時國民政府的教育部長朱家驊也曾給陳獨秀送過一張5000元的支票，但被陳拒絕了。
後來，朱家驊又托張國燾轉交，又被陳拒絕了。張國燾又托鄧學稼寄贈，陳獨秀還是沒有收。對此，陳獨秀是有他的苦衷的。他曾對鄧仲純說：「這些人的錢是不能收的。我寧願餓死，餓死!收了他們的錢，是非多。王明、康生對我人身攻擊的那件事，弄得我夠苦的了。」為了避免捲入政治是非，陳獨秀才會表現得那樣近乎絕情。
1942年5月12日，陳獨秀聽信偏方，喝了發了霉的蠶豆花煮的湯，引起腹脹不適。13日，包惠僧來看他，他一高興，吃了許多四季豆燒肉，夜裡嘔吐不止。此後，病情一日重甚一日，不見好轉，最終在27日病逝。6月1日葬於鼎山山麓康莊，1947年由其子陳松年遷回安徽省安慶市重新安葬。
陳獨秀死後，《時事新報》《新民報》發表評論說：「年輕時代的陳獨秀，向偶像宣戰，一種凌厲之氣，不失為一個先驅者。」同時，文章也評價晚年的陳獨秀，說他「究竟是一個操守者，因為我們還得到了他身後蕭條的消息」。對於陳獨秀的個性，恐怕魯迅的概括更精煉：「假如把韜略比作一間倉庫罷，獨秀先生的是外面樹一面大旗，大書道：‘內皆武器，來者小心！’但那門卻開著，裡面有幾支槍，幾把刀，一目瞭然，用不著提防。」這就形象地描繪出陳獨秀待人坦誠、耿介固執的鮮明個性。這種個性也是造就他成為一個 「終身反對派」的悲劇人生的主要原因。
