大陸西南的失陷，固然使得蔣介石的剿匪計畫徹底破滅，卻也開啟了臺灣成為「自由中國」的機會。從四九年一月下野，蔣介石就在為「棄大陸保臺灣」的戰略作布局。臺灣後來之朝向國家化發展，可說是從這時候開始的。
蔣的「保臺」布局，第一個動作是加強臺灣防務鞏固國民黨的掌控。
一九四九年一月五日，陳誠就任臺灣省主席，一月十八日兼任警備總司令。此前，孫立人將軍已經在臺灣南部訓練新兵多時。陳、孫兩人一北一南，互為犄角，成為臺灣防務的重心。
五月廿五日蔣自澎湖馬公飛高雄。這是蔣第一次來到臺灣，當天日記記載：「到岡山下機，叔銘來迎，直上高雄要塞之壽山官邸，背山面海，坐北向南，林木蔥籠，神悅心怡，不勝自得之至。」
蔣所以能在「中樞無主，江南半壁業已風聲鶴唳，草木皆兵」之際，面對「風景不殊，正自有山河之異」的壽山，而仍有「不勝自得」之感，顯然地，陳誠、孫立人的宣示效忠，臺灣的防務日趨穩固，已使他的保臺計畫更加成熟。
軍事之外，財政金融也是關鍵。早在下野前的一月十日，蔣即命令中央銀行將儲備金移往臺灣、廈門，由蔣經國、周宏濤負責督運。直到二月十日，大部分金銀都已運存臺灣和廈門，上海只留廿萬兩黃金。這批資產，依一九四九年市值估算，約為五億美元左右。
蔣為了保住這批黃金，頗費苦心。五月下旬行政院在廣州召集財政糧食會議，臺灣省主席陳誠準備前往參加，蔣當時人在澎湖，獲知後立刻阻止。
廿一日的日記寫道：「辭修不問利害與結果如何，貿然前往參加，如果桂系李、白向其要求運出臺灣存金，而彼因應不宜，其可為其所害！白崇禧之卑劣毒謀無所不為之往事，毫不介意，甚為其危。乃為之設法脫身，未知其果能領悟否。」
六月十四日臺灣實施幣制改革，以運臺八十萬兩黃金作為改制基金，蔣在日記自敘：「此乃最重要之政策，得以實施，為慰。」
八月廿日政治行動委員會在臺成立，由蔣經國主持，統籌協調情報活動。九月廿一日臺灣防衛司令部成立，孫立人任總司令。蔣的保臺布局，至此已大致完備。
然而蔣還須面對來自美國的質疑與挑戰。自四九年四月南京失陷後，美國認為必須力阻臺灣落入中共手中，而蔣把腐敗的國民黨政權帶到臺灣，即使得到美國的援助，也不可能守得住。因此，國務院開始評估，在國民黨內扶植更有效的、民主的領導人的可能性。
八月五日，美國國務院發表「中美關係白皮書」，予外界以美已放棄蔣政權的印象，一時之間，人心惶惶。八月十二日蔣在日記寫道：「美國對華白皮書之發表，實為我國民族與革命最後最凶之一擊。」
隨後，蔣做出妥協，根據鄭介民自美攜回的美方白吉爾上將備忘錄內容，於十二月十五日任命美方屬意的吳國楨為臺灣省主席。蔣在日記記載：「此無異再冒險一次也。」十二月卅一日，美國參眾兩院終於通過「繼續援華方案」。
至此，風雲動盪的一九四九年總算過去。月底蔣偕家人到日月潭度假，面對湖光平靜、山色蒼茫的明潭景致，蔣心有所感地在日記寫道：「在此重大失敗之中，亡命臺灣猶有自由生活，殊覺自慰，故頻謝天父與基督洪恩不置也。」臺灣的命運，自此也進入了一個新的階段。
