蔣介石一面規劃推胡適選總統，一面也極關注李宗仁的動向。李宗仁決心競選副總統後，曾托白崇禧和吳忠信轉報蔣，希望得到他的諒解。據其回憶錄記載：「不久，得白、吳兩君復電，俱說，介公之意國民大會為實行民主的初步，我黨同志均可公開競選，介公對任何人皆毫無成見云云。」而在二月二日的蔣介石日記則寫道：「對李德鄰（按，李宗仁）之競選副總統事之開誠說明意見。」顯示蔣在一開始並沒有反對的意思。也或許蔣當時還沒有考慮到副總統的問題，所以在李託人探詢其意時，只講了些場面話應付應付。
但蔣與李宗仁的芥蒂太深，隨著李的競選聲勢鵲起，「桂系大將李品仙將在安徽省主席任內搜刮的大量民財，一車一車運到南京作競選費用，大搞賄選」（陸鏗回憶錄），蔣的態度很快有了轉變。
三月三日他在日記寫道：「聞李德鄰營私圖利競選副總統之醜態百出，桂系之貪污投機可說為今日之首也。」毫不掩飾他對李宗仁與桂系的厭惡感。即使如此，當著李宗仁的面，蔣還是沒有說破。三月廿五日，李請見蔣，向他報告已決心競選。蔣對李說：「選舉正、副總統是民主政治的開端，黨內外人士都可以自由競選，本人將一視同仁，沒有成見。」事實上就在這段時間，蔣已有了支持孫科以阻卻李參選的布局。
孫科是國父孫中山哲嗣，蔣對他的評價一向很差，日記上經常提出批評。抗戰勝利後的政治協商會議，孫科的表現讓蔣大失所望，此後對孫就更加不客氣。
一九四七年十二月廿三日蔣的日記就記載：「感嘆：孫科之性行卑劣貪婪，寡廉鮮恥，令人痛心疾首。以總理如此偉大之人格，而生有如此不肖之子，殊所不解。」但現在為了對付李宗仁，蔣不得不打出孫科牌，於是請蔣夫人兩次勸孫科參加副總統競選。三月廿一日陳佈雷回報，孫科有意願選副總統，但要求必須能兼立法院長才肯點頭，另還需要競選經費。蔣頗感無奈，日記中寫道：「其要挾無禮至此，可嘆，余惟聽之。」
過了三天，孫科與蔣見面談競選副總統問題。蔣在三月廿四日日記記載：「因李（宗仁）程（潛）於（右任）等皆擅自表示競選，而並未問余及黨之意見，哲生此次態度與言行，皆不越黨員範圍，故示意可競選也。」
關於孫科的競選意向，李宗仁則有不同說法，其回憶錄上有如下記載：「不久，我在另外一個場合碰見了孫科。我說，這次競選副總統，哲生兄為何不參加，大家熱鬧熱鬧？孫科搖搖頭說：我絕無意思，絕無意思...，接著他便向我解釋他不參加的原因。他認為根據憲法，副總統是個吃閑飯的位置。他既是現任立法院長，行憲後競選立法院院長是輕而易舉的事。立法院長既比副總統有實權，又何必去競選副總統呢？」
按時間序，李與孫的談話是在孫面見蔣並獲蔣的支持之後，倘李的回憶無誤，則孫之對李搖頭說「絕無意思」，極可能只是敷衍性質。或者是孫要求副總統兼任立法院長一事尚未獲蔣首肯，還在盤算參選的利弊得失，因此而對李有此言。
後來蔣找了王寵惠等法學家研究副總統可否兼任立法院長問題，他們都認為不可，但副總統的李、孫之爭至此已經確定。
