中國股票市場形成較晚，但蔣介石卻是最早的一批入市者之一。
大概是在1916年，深諳西方經營之道的孫中山先生為了籌措革命經費，派朱執信寫了一份申請書交給"北洋政府"農商部，申請在上海創設證券物品交易所，經營證券、花紗、金銀、雜糧、皮毛等，資金總額定為當時國幣500萬元。
對於孫中山的要求，"北洋政府"心有餘悸。經辦人不知交易所為何物，只好托稱任何人都應當以法為據，法無此物，則難批復，千方百計加以阻止。因此，對孫中山的呈文沒有批准。這件事情也就擱置下來，孫中山先生也沒有再繼續爭取。
這時，在政治上尚不得要領的蔣介石卻對商道表現出異乎尋常的熱情，儘管此時他只是張靜江等人的一個小夥計，並沒有表現出特殊的經營才能。
張靜江是蔣介石在投機經營上的帶路人。此人姓張，名人傑，字靜江，有過傳奇式經歷：他在20歲時，便患骨痛症，致使雙腿行走不便。不過，他卻有一顆精明的商業頭腦。他居然在巴黎開辦通運公司，賺了大錢。1905年冬，他回國後重返巴黎時，正好與孫中山同船，他仰慕孫中山，前去拜望，並表示可以資助孫中山革命活動。
他告訴孫中山聯絡暗號，並說以ABCDE為序，倘電報中寫A，即資助1萬元，B為2萬元，C為3萬元，D為4萬元，E為5萬元，孫中山聽罷，將信將疑。兩年後，孫中山在日本東京時，同盟會本部經費匱乏，無計可施，想起了船上邂逅的那位奇怪的富賈張靜江，便按聯絡密碼往巴黎發電報，電文僅僅一個字，即 "C"。幾天後，果真，從巴黎電匯來3萬法郎，使孫中山吃了一驚從此，孫中山的革命活動陷於困頓之際，便向巴黎求援，張靜江有求必應。不久，張靜江加入了中國同盟會，成了孫中山的密友。
過了一年半載，蔣介石等人因為經濟非常拮据，在張靜江的啟發下，決定利用孫中山呈文的思路，著手辦理交易所。為此，進一步與日本某政黨所介紹的企業代表協商，初步形成了關於開辦交易所的具體辦法。
首先，蔣介石等人在上海組織了一個名叫"協進社"的秘密社團，由之出面具體進行組織謀劃工作；其次是聘請江浙財閥虞洽卿、趙家藝、盛丕華、洪承祁等人為該組織社員，以擴大力量；最後又由虞洽卿等再和當時上海工商界中知名人士溫宗堯、聞蘭亭、李雲書、張澹如、瀋潤挹、吳耀庭、顧文耀等共任發起人，草具文書，提出申請，並遞交給北京的農商部，申請創設"上海證券物品交易所"。
正在蔣介石、虞洽卿等人積極籌備之時，此事被南通商界巨擘張謇所探悉。他馬上通電反對，使得這些籌辦者感到頗為驚詫。
其實，這是有原委的，對於其中的"道"，張謇要比蔣介石等人內行得多。
聽到虞洽卿、蔣介石等人要創辦交易所的事情後，張謇感到很是吃驚。辦證券交易所在當時中國商界是很超前的事情，土生土長的中國商人很少能有此創意，但他卻是例外。不僅早有此意，而且正在著手擘劃，沒想到半路殺出個程咬金，自然是他所不願看到的事情。
張謇非常清楚，真正的危險並不在於他由此多了一個競爭對手，而是他知道各西方國家的交易所均採用一區一所制，"北洋政府"若准許蔣、虞等首先創辦交易所，別人就不能在同一區域內再辦。
他在南通辦鹽墾多年，當時正種植棉花，而且大生紗廠也已開辦起來，自己手中有花、有紗、有布，萬事皆利於我，豈容他人染指分肥﹖
在他看來，以自己的名望和資信，只要自己堅持，這些小輩們即有天膽，也難如願。有了這個信心，他馬上向"北洋政府"提出申訴，堅決反對虞洽卿等創辦交易所。
他的理由有二："一是交易所既是一區一所，就不能多種經營，做了證券就不能再做物品；如單營物品，則做了棉花就不能再做紗布；二是交易所不能依靠外資作股本。"
在這樣的情況下，虞洽卿、蔣介石等人雖有上海各業領袖和總商會的支持，但農商部也礙於張謇的反對，很難批准他們的申請。
實際上，這是蔣介石、虞洽卿的多種經營與張謇的單種經營的商業權利之爭，雙方勢均力敵，相持不下。
在他們與張謇鬧得不可開交之時，精明的日商已於1919年在上海日領事館註冊，在上海租界三馬路開辦了"取引所"(即交易所)。蔣介石、虞洽卿便以抵制取引所為藉口，電請農商部迅速批准上海證券物品交易所。
在上海，蔣介石等人也秘密展開活動，試圖先發制人。在他們的遊說下，滬海道尹某只好打了一個密電給北京：關於虞洽卿申請創辦交易所一案如再不批准，他們將在租界內先行交易，如地方官廳予以封閉，反會使日商取得專利。
這時的北京政權為直系軍閥所控制，曹錕、吳佩孚不願日本人以任何方式介入中國事務。於是，中國以股票為龍頭的第一家綜合交易所被批准。
上海證券物品交易所1920年2月1日宣告成立，理事長為虞洽卿，常務理事為郭外峰、聞蘭亭、趙林士、盛丕華、瀋潤挹、周佩箴等六人，理事十七人，監察人為周駿彥等。交易物品原定七種，為有價證券、棉花、棉紗、布匹、金銀、糧食油類、皮毛，但當時並沒有全部上市。1929年10月3日《交易所法》頒布以後，它便依法將物品中的棉紗交易並入紗布交易所；證券部分於1933年夏秋間並入證券交易所，黃金及物品交易並入金業交易所。
一般交易所的買賣是由經紀人經手代辦的。經紀人在交易所中繳足相當的保證金，在市場代理客商買賣貨物，以取得相應的佣金。
蔣介石、陳果夫、戴季陶等人成了上海證券物品交易所的經紀人，牌號是"恆泰號"。恆泰號只是上海證券物品交易所的經紀機構之一，由於財力有限，他們不是上海證券物品交易所的股東，而是該交易所經紀機構恆泰號的股東。
恆泰號的營業範圍，表面上是代客買賣各種證券及棉紗，資本總額銀幣35000元，每股1000元，分為35股。股東共有十七人，但由於各種原因，合同中多不用真名。
股東中的"蔣偉記"就是蔣介石的代號。在合同上各股東都在自己的名下蓋章，只有蔣介石沒有蓋章，僅在"蔣偉記"名下簽了"中正"的名字。蔣介石究竟是如何在股票市場上賺到大錢的呢？
蔣介石在其中佔了四股。他的4000元股本，是由張靜江替他代交，讓他撈回一把，以免他經常做伸手將軍來借錢。此點有蔣給張的信為證："日來閑居無事，常以弄墨自娛，愧無進步，不能當大雅一睞。七日教言，領悉一是。代認恆泰股份，請為簽字。"
投機舞臺搭好了，蔣介石等人自然幹起了在交易所的市場上"搶帽子"的投機遊戲，糾夥聯群、操縱市場。
由於交易所設在商賈雲集的上海，又是中國第一家，因此，一時成為投機者的樂園，起初交易營業額很好。交易所股票稱為本所股，也加入證券市場買賣。開始時每股價格在30元左右，到1920年春季已飆升至每股50多元；等到《物品交易所條例》頒布後，本所股市價已到80元，至年終時每股漲到120元。這時每股所欠繳的股款3/4即37.5元，已全部繳清，交易所已實收資本500萬元。蔣介石等人初嘗甜頭，樂不思蜀。
協進社所有的3萬股，戴季陶、張靜江、蔣介石等最多隻分給重要社員1.5萬股，其餘所存1.5萬股早已賣到市場上去了。現在為了要繳四分之三的股款，戴季陶、張靜江、蔣介石等又將日商方面做押款的7萬股股票全部贖出而賣掉3萬股。這樣，加上前存1.5萬股共4.5萬股，以每股平均獲利60元計算，共可獲利270萬元。除去日商押款87.5萬元，還有4萬股保留下來的股子，每股應繳37.5元，共需150萬元，總共237.5萬元，其餘的32.5萬元，當然就為蔣介石、戴季陶、張靜江等所得。至於繳足50元的4萬股股票，市價每股已值120元，共值480萬元，也為蔣等人所有了。
後來，交易所的一些人認為股票價格已達到飽和點，不能再有所發展了。於是，一場分裂勢不可免，很多交易所創辦者紛紛撤資，調整投資方向。
正當交易所的主要人物正在各謀發展時，蔣介石、戴季陶、張靜江等人仍然以為他們有實力，手頭握有每股120元市價的4萬股股票，因而繼續大做本所股買賣。
1921年初，本所股每股市價已由120元抬高至160元，到年終時竟漲到每股200多元，真如脫韁之馬，橫衝直撞。蔣介石不禁喜不勝收，暗笑出走者不識時務。
交易所原來訂有120餘條的營業細則，規定賣主或買主應繳各種證據金，以便防止賣主到期不交貨和買主到期不繳款，規定極為嚴格。
但這時蔣介石等人不僅不繳證據金，反而強迫常務理事郭外峰、聞蘭亭等收受空頭支票，充作現金。這時，現貨與期貨的差價越來越大，差金打出極多，導致會計上的現金大量支出。蔣介石等人開始感覺到恐慌。
原來，人們眼見得交易所得利既快又多，於是，搞交易所的人接踵而起，到1921年夏秋時達到頂峰。物極必反，交易所數量越來越多，光怪陸離，問題百出，已完全失去了"平准市價"的作用，終於釀成1921年的信交風潮，許多交易所紛紛倒閉。上海交易所也不例外，拖延到1922年2月，就被宣告"死刑"，大量股票一旦變為廢紙，交易所的大富翁驟然變為窮光蛋，蔣介石自然難逃厄運。
但蔣介石畢竟不一般，他抓住一次機會，利用政治手腕成功地使自己解了套。
交易所監察人周駿彥是蔣介石的同鄉、老師，此時因套利而欠債20萬元，到處被債主所逼，非2萬元不能逃脫。一天夜裡，週到交易所理事魏伯楨處，要魏設法救他。魏此時也是套牢之身，哪有錢救他？
這時，蔣介石等人的救命稻草來了。與交易所合夥的日本商人又匯來100萬元，交易所的負責人打算開股東會討論交易所復業問題。瞭解內情的魏伯楨正在打這筆錢的主意，見周來，突然有了辦法：把自己所持有的股票先在交易股東名簿上過100個新戶頭，然後叫莊之盤字莘墅，奉化人，和魏在日本同學雇100個人作為股東，在交易所股東開會時到會場去，質問交易所負責人關於交易所500萬元資金和各經紀人保證金及各種交易所繳的證據金的用途，交易所負責人如果派人出來和自己談判，就有文章可做了。
周駿彥聽了這個打算後，拿不定主意，當晚就找蔣介石諮詢。蔣介石這時也是負債纍纍，情況並不比周駿彥好多少，可謂同病相憐。一聽到這個解套的主意，自然大喜過望。第二天就跑來找到魏伯楨，誠懇地向魏表示，自己經濟上現在實在沒有辦法，願意同魏合作。
多一個精明的幫手，魏自然不反對。魏當即問蔣介石希望得多少好處，出乎他意料的是，蔣胃口並不小，他說希望得20萬元。魏很是惱火，當場回絕。因為日本匯來的款一共只有100萬元，現在周駿彥想要2萬元，魏對此並沒有十分的把握，沒想到蔣介石跑來一句話就要20萬元，怎麼能與他合作呢﹖
不料，蔣介石並不是等閑之輩，他想參與的事是很難不讓他參與的，回去之後就對魏來了一手"釜底抽薪"。他暗地悄悄送給這次行動的關鍵人物莊之盤1000元，對之曉以利害，要求同意自己入夥分贓。
莊之盤對蔣的能量是瞭解的，對之無不言聽計從。他馬上找到魏伯楨："瑞元即蔣介石到你這裡來表示合作，你怎麼回絕他﹖""你初到上海，還不懂上海規矩。虞洽卿不是弱者，在租界上鬧起事來，巡捕房不能不管，這就一定要通過法租界的黃金榮。瑞元同黃金榮有交情，你不同他合作，恐怕不容易成事。"
知道了蔣的這層背景，魏感到這樣下去對自己沒有任何好處，表示同意蔣介入。在蔣的授意下，莊之盤提出解決問題的辦法：如果事情搞成功，拿到的錢先救周駿彥的命，其次給蔣介石部分資金，供他去廣東之用，剩下的錢大家都有好處。經過一番討價還價，魏只得同意這個辦法。
股東會開會前，莊之盤所雇的100個人全部到位，每人發一點好處費，又加發了每人2角的酒錢。待酒醉飯飽後，由莊之盤領進交易所股東會會場，坐滿了前幾排。會議主持者虞洽卿一看苗頭不對，心知有異，就宣布會議延期一天舉行。虞當晚請李征五(李在辛亥革命時任滬東光復軍統領，他的部下有張宗昌，以後在法租界當"大亨")商量對付辦法，許諾交易所將送他5000元。李征五當場拍胸，也找了一百來個人與魏、蔣等週旋。
蔣介石較早得到了這個信息，看到情況有變，知道自己不是虞的對手，馬上叫莊之盤"先行退兵"。眼見解套在望，莊不同意就此罷手，兩個人協商不成，就鬧到大東旅館來找魏伯楨。經過談判，魏認為應從長考慮，李征五是熟人，可以做他的工作。
而蔣介石此時已經決定反水，他私下找了葉琢堂，葉是金融界大亨，他在開賭場時與蔣有交情。蔣請葉琢堂出面找虞洽卿，稱自己並無意與他作對，只是現在經濟上困難，沒有法子去廣東，要虞幫個忙，出點錢，由蔣出面將事情擺平。開始時虞很氣憤，說蔣搞垮了交易所，還要搗蛋，不能同意。最後談判結果，虞答應可由交易所拿出6萬元，可以給蔣一部分，但要在蔣離開上海的那一天才能給錢。
蔣隨即到大東旅館把他的活動情形告訴魏伯楨。魏見蔣介石已獨自將事情辦好，儘管很惱火，但沒有任何辦法，只好順從蔣的意見。
第二天，蔣介石拿著自己所分到的錢，結束了在上海的經濟投資，開始了他去廣東的新投資。
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