趙麟證實，他在五二○期間確實前往香港。但他強調，當時他與太太臨時決定前往香港，是為了陪兒子求職面試，此行純屬私人事務，但因行程相當匆促，因此曾商請陸委會主任秘書詹志宏協助簽證問題。他在香港停留兩天就回臺灣，與公務完全無關。
據透露，自五月中旬後，趙麟即奉指示「待命」，隨時銜命訪香江，並於五月十八日接獲通知後即刻啟程，下午抵達，並於五月廿日晚間返臺，當日也是陳水扁第二任的就職週年。
趙麟此番香江行，是他到總統府任職後首度赴港。訪港期間，趙麟極為低調，不曾逛街購物；而三天行程中，中共駐港機構相關部門，曾提供必要的交通等協助。至於趙麟在香港是否曾與中共高層接觸？是否銜命進入中國大陸？以及臺灣是否有其他人前往香港會合？目前都無所悉。
雖然趙麟解釋前往香港是為了陪兒子求職面試，但因他是在週三到週五上班時間赴港，加上政府官員赴港澳地區，需要陸委會與中國相關部門核准，若非必要公務，趙麟並無特別需要去一趟香港。
此外，當時正值五二○就職週年前後，府內各項事務繁重，包括總統府資政顧問的任聘，依例都由第一局作業，若非特定任務，第一局局長理應留在臺北，而不會選在這個時間跑到香港處理私事。
由於趙麟長期涉足對外事務，當過駐美代表處政治組長，也擔任過國民黨主席連戰在外交部長任內的機要秘書，加上目前的身份特殊，據研判，趙麟應是奉命與中共「重要官方人士或代表性人士」接觸，其任務應可定位為「投石問路」，為日後的扁胡會，進行初步試探性接觸。
趙麟密訪香江，恰值連宋大陸行剛結束，美國也表達兩岸政府應接觸對話的態度，的確相當不尋常，顯示兩岸官方似已開始熱身，為扁胡會的氣氛與時機鋪陳了。
總統府第一局局長趙麟，是陳水扁相當信任的幕僚，除了同學這層關係外，還有一個例子，可以佐證。政務官配住的信義官舍，搬進去住的，都是特任官，事務官最初只有兩人，同時遷入，一是總統府副秘書長馬永成，一是趙麟。馬永成已遷出，目前住在信義官舍的事務官，僅存趙麟，顯見其受扁政府的信任程度。
儘管與陳水扁同班，同住宿舍，同樣是南部鄉下來的小孩，趙麟與陳水扁不同的是，他喜歡聽熱門音樂，一直懷抱著留學夢，比較「崇洋」。趙麟的經歷，還有一項特殊處，在外交部任職期間，曾當過時任部長連戰的機要秘書職務。
據新臺灣雜誌468期報導，趙麟原本是名相當傑出的外交官，當年以第一名的成績考上外交特考，短時間之內就通過外交部甄選遠赴夏威夷深造，之後就調到華盛頓的駐美代表處工作。一九八六年，趙麟調回外交部擔任北美司的科長，打破記錄成為最年輕的科長，而這個科因為業務的重要性，擁有「天下第一科」的匿稱，和他今天擔任「天下第一局」的總統府第一局局長，有異曲同工之妙！趙麟回憶，他和總統同樣都是南部上來的小孩子，只是他比較「崇洋」，喜歡聽熱門音樂，一直懷抱著留學夢，雖然同住台大的宿舍，但是他和當年的阿扁走的是不同路線！他印象最深刻的，就是阿扁在班上把老師「問倒」的情形，他說阿扁大學尚未畢業就考上律師，當時在班上根本沒有什麼人覺得意外。 當年擁有最年輕科長身份的趙麟，在擔任過當時部長連戰的機要秘書一陣子之後，經過進修就被調到加拿大代表處工作，負責在渥太華開一個新館，在當時幾乎是以「從無到有」的工作份量，趙麟將開館幹得有聲有色。一九九六年之後，趙麟調回華盛頓駐美代表處擔任政治組組長，在任內掌握住美國行政與國會部門的脈動，表現出色，甚至受到在臺協會官員的高度肯定。也因為趙麟的表現出色，政黨輪替之後，原本外交部預備借重趙麟的法學專長，將他調升為條約法律司的司長，陳水扁卻臨時向趙麟詢問擔任第一局局長的意願，看在總統「內舉不必親」的善意與肯定，趙麟表示經過一番掙扎，還是「轉業」了，從外交領域轉個彎變成幕僚。 也因為幕僚的角色相當特殊，趙麟將自己的過去比較靜態的工作類型，轉型成為充滿活力與創意的性質，但是由於幕僚的定位，在創意活力之外還必須謹守行政倫理，趙麟表示，他期許自己替長官分憂，也協助同仁發揮潛力。此外，刻意的低調，尤其是沖淡「總統的同學」身份，是趙麟在政壇處事的原則。
分析指出，二千年，政黨輪替，陳水扁找上趙麟，出掌有「天下第一局」稱號的總統府第一局局長職務，趙麟同意，自此轉換為總統府幕僚職，並任職局長迄今。總統府第一局負責人事、綜合、總務與行程安排等事宜，有「天下第一局」之稱。但趙麟行事相當低調，特別是身為「總統的同學」身份，處事更為謹慎。
由於五月的香江行，是趙麟擔任局長任內首度赴港，或許，外界可以大膽推測，扁胡會雖不近，亦不遠矣；誠如陳水扁說的，「主戲快要登場了」。
