從小就迷上飛機
西蒙諾夫上幼兒園時，幼兒園的不遠處有一個飛機場。當時，對幼年的西蒙諾夫來說，每天最快樂的事情，就是仰望長空，好奇地看著各種各樣的飛機起起落落。從那時起，他就對航空充滿嚮往，夢想自己有朝一日能設計飛機。8歲時，西蒙諾夫加入了學校的航空興趣小組，15歲時被任命為少年宮航模室主任。西蒙諾夫本想中學畢業後報考著名的航空學校，但由於弟弟不幸在一次空難中喪生，悲痛不已的家人堅決拒絕了他的要求。西蒙諾夫最後選擇了新切爾卡斯克工學院，因為他聽說那裡要成立航空航天系，但後來一直沒能成立。
大學五年級時，西蒙諾夫決定申請轉學到莫斯科航天研究所，但被該所拒絕。然而，這沒有讓西蒙諾夫喪失進軍航空事業的信心，反倒使這名年輕人勇氣倍增。經過不懈努力，他如願以償轉到了喀山航空學院，並在那裡開始了飛機設計的第一步。 1953年，他聯合志趣相投的同學創建了大學生滑翔機設計局，並研製出了當時居世界領先水平的金屬結構滑翔機。西蒙諾夫名聲大噪，也引起了蘇共中央的注意。1959年，蘇共中央決定在大學生滑翔機設計局的基礎上成立國家滑翔機設計局。
「蘇－27」差點沒造出來
1970年，西蒙諾夫被任命為莫斯科庫倫機器製造廠副總設計師，接受著名飛機設計師蘇霍伊的領導。上任伊始，他就主持了蘇－24轟炸機的試飛工作。當時，蘇霍伊設計局正全力研製針對美國F－15的新一代戰鬥機。為收集和整理關於F－15的資料、確定蘇聯新一代戰鬥機的技術指標，蘇霍伊想到了西蒙諾夫。西蒙諾夫再一次表現突出，為蘇霍伊提供了最詳盡的分析報告，也為新一代戰鬥機的上馬立下了汗馬功勞。1975年9月15日，西蒙諾夫擔任總設計師，主持新型戰鬥機的研製工作。
據西蒙諾夫透露，蘇－27的出臺有一段浴火重生的傳奇經歷。蘇－27的原型機T－10(內部編號)交付部隊試飛一年後，西蒙諾夫看到了第一手的F－15性能資料，他發現T－10根本不能和競爭對手相比，許多方面都處於劣勢。為此，西蒙諾夫直接找到當時的航天工業部副部長西拉耶夫，要求將現行設計推倒重來。西拉耶夫說：「試想一下，您要是在1937年這樣說說看！您居然想給空軍帶來麻煩，把這樣龐大的設計全部推翻。」雖然西拉耶夫對他的想法表示理解，但蘇聯高層還是給西蒙諾夫施加了巨大壓力，讓他後果自負。西蒙諾夫頂住了來自各方的壓力，開始了重新設計蘇－27 的艱難歷程。
西蒙諾夫回憶說，當時最大的麻煩是中央空氣流體動力學研究所設計的發動機不過關。關鍵時刻，西蒙諾夫向自己的同學、時任西伯利亞空氣流體動力學院副院長的卡沙富特金諾夫求助。他們秘密制定了新方案，並研製成功。測試結果表明新的發動機非常優秀，中央空氣流體動力學研究所不得不認可。蘇－27最終大獲成功，在與美F－15同場競技時佔了上風。後來，西蒙諾夫和同事又一起設計了蘇－30，蘇－34、蘇－35、蘇－37等赫赫有名的戰鬥機。西蒙諾夫感慨地說：「如果不是我們的一再堅持，可能現在根本沒有人知道蘇－27，更談不上暢銷了。」
反對西方收購飛機設計局
西蒙諾夫的大半生和蘇霍伊飛機設計局緊密聯繫在一起，他對設計局充滿了深厚的感情。10月12日，西蒙諾夫首次透露了蘇霍伊差點被私有化的歷史。蘇聯解體之初，俄羅斯經濟十分困難，由於西方資本點名要收購蘇霍伊，當時的俄政府副總理丘拜斯制定了相關計畫，估價只有2200萬盧布。西蒙諾夫心急如焚，緊急求見丘拜斯，陳述不可出售蘇霍伊的理由。丘拜斯面有難色，稱葉利欽總統的命令已經簽署，就差對外公布了。西蒙諾夫又趕緊找到時任國防部長的羅季奧諾夫，但仍無濟於事。幸運的是，葉利欽最後撤回了這道總統令。
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