一些分析家警告說，董在最後兩年半的任期內將經受更嚴峻的考驗，他將面臨的不僅是不得民心，而且是下屬對他的挑戰。
在1997年香港回歸中國大陸後，作為特區首長，董一直受到中共高層領導人對他的愛護。
儘管曾經繁榮的香港似乎已經走向衰落，但中共中央仍繼續對出身於上海船王家族的董進行支持。董企圖籠絡香港市民並重組香港政府。而他同時也阻撓著香港的民主進程。
但一星期前，胡錦濤批評了董及其他高官，告訴他們要加強團結，和衷共濟；要不斷從經驗中學習；要不斷提高施政水平。這些話通過媒體廣泛傳播，被認為是胡對董政府有責備之意。
胡的這番講話是在十二月二十日澳門回歸中國主權五週年慶祝活動時所說。作為另一個前歐洲殖民地，澳門的經濟發展遠遠好於香港。
而董堅持說胡的講話是鼓勵而不是批評。
就在胡發表講話的一天前，香港一位六十七歲的廉價屋租戶盧少蘭（Lo Siu-lan 譯音）給了董政府狠狠一擊。
盧提起的一樁訴訟使得全球最大的房地產投資信託基金30億美元的上市被破壞。她聲稱這一跤易違反了房屋條例，就在信託基金上市前幾小時，香港政府19日晚開會後決定暫時擱置領匯在星期一上市的計畫。
一些作家把這一事件作為董政府執政能力低下的又一例證。另一些人擔憂它將影響香港作為全球經濟港口的地位。
分析家說，這只是董建華今後任期中將經受嚴厲考驗的一個標誌。2007年香港將產生新的特區首長，但北京將操縱選舉並不准人民普選。
香港城市大學政治學教授鄭宇碩說，董可以通過增加提議者並與反對者對話來撈取政治資本並贏回一些民意，但他對董會有任何進步不抱希望，因為他是如此無能，而他的政府正被更多的爭鬥所困擾。「他的內閣成員將會參加選舉。」鄭說。
「現在是非常關鍵的時刻。」鄭說。「經濟正在重新發展，而民眾希望政府重新建立香港的國際競爭力。」
香港泛太平洋問題研究所(Hong Kong Institute of Asia-Pacific Studies) 的政治研究員蒂莫西王（Timothy Wong）也預計到董的最後幾年將是艱難的，因為參與下屆選舉的官員將更頻繁的挑戰他，以贏得民心和北京的支持。
「我認為情況將更加不穩定。」他說。
分析家說，更使他們擔心的是目前還沒有出現強有力的競爭者。
「沒人知道，這都是由北京決定的。現在有幾個人參選，但我不認為他們具有競爭力。蓖跛怠?p>
大紀元
