然而，由於胡適對抗戰的基本態度是「苦撐待變」，在他所認為的「變」尚未到來之際，胡適的外交活動還主要集中在如何影響美國領導人，以促成這種 「變」的早日來臨。但國內日益嚴峻的抗戰形勢卻不容許胡適遙遙無期的「待」，首先必須解決的是如何「苦撐」。在這種情況下，1940年6月，宋子文作為蔣介石的「私人代表」，奉派到美國處理他所謂的「家庭事務」，實際上就是爭取美國貸款。由於宋子文和蔣介石之間的特殊關係，時人挖苦他是「太上大使」。
從1940年6月26日宋子文抵達紐約到1942年9月18日胡適離任，胡適和宋子文兩人之間由於分析問題和處理事務的差異，以及此前雙方私人關係的恩怨，「書生大使」和「太上大使」的矛盾和紛爭可以說與這一時期相始終。
宋子文初到美國時，胡適陪他分別拜會了羅斯福、瓊斯、赫爾、韋爾斯、漢密爾頓等美國政要。但一個星期後，雙方就發生了在美國的第一次衝突。7月 2日晚，胡適在宋子文下榻的旅館小坐。宋子文認為羅斯福總統已答應幫忙，借款一定有望。已擔任駐美大使近兩年的胡適卻不這麼看，他說：「子文，你有不少長處，只沒有耐心！這事沒有這麼容易。」胡適的話猶如一盆冷水，把宋子文滿腔的熱情當頭澆滅。宋子文隨即批評此前由陳光甫負責的兩次借款（即「桐油借款」和 「滇錫借款」），這兩筆借款表面上雖說是陳光甫負責，但實際上胡適也參與其中並做了相當的努力，國際和國內輿論均認為對中國的抗戰有打「強心針」的作用。胡適忍不住對宋子文說：「我要warn（忠告）你：第一，借款時間不能快。第二，借款條件不能比光甫的優多少，光甫的條件是在現行法律之下，無法更優的。」
7月12日，英國政府在日本的脅迫下，不顧損害中國的抗戰利益，決定在緬甸問題上對日本做出暫時讓步。胡適得悉後非常焦急，頻頻與美國外交部接觸，請求在英國做出不利於中國抗戰的決定後，美國能迅速公開地對中國的抗戰表示有力的支持。宋子文對此也很著急，但他不是如何想方設法去解決問題，反面圍繞胡適的講演大做文章。他對胡適說：「你莫怪我直言。國內很有人說你講演太多，太不管事了，你還是多管管正事吧！」宋子文的話深深地刺傷了胡適的心，因為胡適把講演看成自己作為一個學者從事外交的最佳手段；而且在此期間，國內媒介上關於更換駐美大使的報導也讓他頗為心煩，宋子文的責難無異於火上澆油。
11月29日，也就是日本準備正式承認汪偽政權的前一天，美國為表示對重慶政府的支持，決定將拖了很久的一億元對華借款即刻發放。時在華盛頓的宋子文立即讓人打電話給在紐約的胡適，說自己有要事和他商談，讓胡適不要回華盛頓，在紐約等他。在沒能聯繫上胡適本人後，他又給胡適所在的旅館留了電話，並讓李國欽等人轉告胡適務必在紐約等他。宋子文的做法顯然是不想讓胡適分享借款成功的功勞，所以後來當胡適得知宋子文的「巧計」 後，也不禁諷刺宋子文的做法「真是『公忠體國』的大政治家的行為」。
12月17日，這一天是胡適的生日。胡適對自己一年來的工作頗為感嘆，同時對做事的困難也有了更為辯證的認識：國際局勢演變對中國的日益有利，確實使做事的難度減少了。但來了一群「太上大使」，又使做事的難度稍稍增加了，自己也「只好忍這種閑氣」。儘管如此，胡適仍然堅持自己的主張，即「為國家做點面子」，「叫人少討厭我們，少輕視我們，叫人家多瞭解我們」。
1941年1月23日，白宮發表勞林．柯里等將赴中國調查財政情形的任命。28日，胡適從霍恩貝克處得知，柯里等人去中國的事情全是宋子文一人策劃的，最初他想請凱恩斯，遭拒後轉請柯里。美國外交部和財政部均不知情，柯里請示外交部時，外交部也僅表示並不反對，因為柯里等人的赴華費用均是由中國政府支付的。胡適認為宋子文此舉太不值得，因為柯里儘管對中國很友好，但他卻不懂得幣制，讓他去調查中國的財政情形顯然是不行的。
4月15日，羅斯福總統約見胡適和宋子文，在座的有摩根瑟、財政部次長貝爾，以及從中國返美的柯里等人。宋子文滔滔不絕，胡適連插話的份也沒有。胡適沒有像以往那樣事無鉅細地在日記中記錄談話內容，一句「全是子文一人談話」暴露了胡適對此的極大不滿。
4月21日，摩根瑟約見胡適和宋子文。會談沒有了以往較為輕鬆的氣氛，摩根瑟突然聲色俱厲地對宋子文大發其火，痛責宋子文不應與美國政客勾結，向他施加高壓。主張「誠實的」、「水鳥式」外交的胡適對宋子文的一些「小動作」也不太贊成，他認為摩根瑟的憤怒可能是「幾個月的積憤一齊湧出來了」。
12月23日，重慶政府準備任命宋子文為外交部部長，胡適打電話給宋子文，宋子文說自己此前也是一無所知，自己也未決定是否就任。
1942年2月11日，宋子文用外交部公文給胡適一個荒唐奇怪的命令－－「肭竺攔
