第一個死於貧困的是第三任美國總統托馬斯.傑斐遜(Thomas Jefferson)。他出身貴族家庭,屬於富有階層。後於1809年3月4日離任,死於1826年7月4日。巧合的是,他竟然與他的前任、政敵約翰.亞當斯(John Adams)幾乎同時離開人世,雖然後來他們的私人關係已經和好。傑斐遜的墓碑上刻著:「托馬斯.傑斐遜美國《獨立宣言》和弗吉尼亞宗教自由法的執筆人 弗吉尼亞大學之父 安葬於此」。
亞當斯雖然晚年拮据,但仍有不多的土地等不動產。傑斐遜8年的總統生涯,使他欠下了11000美元的債務,不得不另舉債償還以離開白宮。離開白宮之後,抵達蒙蒂塞洛。雖然擁有幾間小作坊,和一個小農場,但入不敷出,儘管忍痛賣掉一些土地還債,仍然還有幾乎5萬美元的債務。於是還債就成為困擾這位離任總統的難解之結。他的大女兒與他一起生活,在給父親的信中,瑪霞寫道:「我什麼都可以忍受,就是不想看到你年紀這麼大還要為債務而煩憂」。
1812年,英國人入侵焚燒了國會圖書館。傑弗遜將自己價值5萬美元的藏書,以23500美元的低價賣給國會,償還了將近一半的債務。儘管手頭拮据,他卻從1816年起,以全部身心投入籌建弗吉尼亞大學的運作之中。在他的積極遊說之下,州議會批准每年支付15000美元以資辦學。傑弗遜到處募捐用於建校。 1825年3月7日,大學開學,儘管只有30名學生。
傑弗遜終於因為貧困兼之過度勞累而病倒,當傑弗遜經濟極其困難的消息傳開之後,美國各地為之捐款16000美元,但這並不足以償還他的債務並解決他的醫療費用。6月24日,他寫下生平最後一封親筆信,抱歉地推辭掉華盛頓紀念《獨立宣言》五十週年紀念活動,他終於滿足了活到7月4日的最後願望,中午12時 50分,離開人世,享年73歲。幾個小時之後,另一位《獨立宣言》起草人、傑弗遜的前任總統亞當斯也撒手人寰。
美國第五任總統詹姆斯.門羅(James Monroe),出身小農場主家庭,家境並不富裕。後於1825年3月4日離任。他歸宿的橡樹莊園,是傑弗遜親自幫他設計的。與當時其他總統一樣,由於總統薪俸根本不足以支付開支,離任時審計發現,他原有的莊園由於賣地還債,已經剩餘不多了。於是他致信當時總統麥迪遜,要求美國政府補償對他的拖欠並請求國會援助,否則他將難以應付退休後的生活。但無結果。
這樣他不得不賣掉阿爾比爾和米爾頓附近的土地,僅能償還部分債務。在有的債權人開始追索的情況下,他企圖向傑弗遜請求援助。卻不料這才知道傑弗遜比他更貧困,於是門羅聯合其他人,聯名向弗吉尼亞立法機關要求接濟芨パ貳C怕薅雜諉攔