在包括江澤民本人一再表示「挺董」連任的情況下，香港已經沒有名人願意再做「陪選」傻事。於是開始了由八百人選舉團選舉，而由董建華同自己競選特首的鬧劇。怪不得他在發表競選演說時，豪氣十足的宣稱自己一定贏。因此在這之前，香港著名的專欄作家陶傑就挖苦董建華應該學習傳統中國婚姻單身新娘捉公雞拜堂，也捉隻公雞陪他選舉。在董建華髮表競選演說這天，遠在緬甸進行國事訪問的江澤民不忘千里發功，表示支持董建華連任特首，蘋果日報社長董橋在他的專欄中再揶揄為「沒拜堂，先圓房」。
中共在九七年「解放」香港，實現「一國兩制」後，九九年就出現經濟負成長；今年第叁和第四季度再次出現經濟衰退，預計第四季生產總值下跌2.5%，十月份的失業率已經高達5.5%。因為樓宇價格大跌香港中產階級出現十萬宗左右的負資產階層。九七年因債務申請破產的香港市民叁十九，今年一到九月則有六千五百九十五人。今年四月以來的新財政年度，已經出現超過六百億港元的財政赤字，因此當局已經放風要增加稅項。在六○年代後期香港經濟開始步上起飛而開業的新同樂魚翅海鮮酒家在十一月的最後一天宣布結業，象徵香港人「魚翅撈飯」的黃金日子已經結束。
在這個尷尬的環境下出來「競選」的董建華，不得不對這幾年來他的假大空言論表示歉意，來緩衝一下市民的不滿。為了這句「道歉」，馬上有評論討好說是董建華演說中的「新意」。由此也可知董建華在中共支持下，原來是多麼的囂張。
為了營造好一些競選的環境，北京同香港的親共人士費盡了心機。
去年十月香港記者問江澤民支持董連任是否欽點而引發江破口大罵記者頭腦簡單、提問幼稚。為了改善董建華的形象，當局遂加強對媒體的控制。公營的香港電臺一個嘻笑怒罵節目主持在「九一一」後把董建華管不好香港卻憑著有「北方聯盟」支持而賴著不走，香港人只能在經濟每下愈況下過著恐怖的日子而把董建華比喻為「賓拉登」，引發親共人士對香港電臺的圍剿，連董建華也親開金口說這是「低級趣味」。於是這個節目的內容就要預先審查。接著，該主持人在亞洲電視主持的另一個嘻笑怒罵評論時政的節目也被腰斬。十一月下旬，香港電臺的「香港領袖系列」節目訪問立法會議員劉慧卿，因為劉在節目中批評董建華，而劉又是反董連任大聯盟的負責人，於是左報再度對香港電臺和劉慧卿進行輪番攻擊。總之，他們要壓住社會上反董的聲音。
另一方面，在正式發表競選演說前，大財團已經紛紛唱好香港樓市，聲稱明年中或年底就會復甦，以提振人心；北京還放風有叁千億的資金等待到香港炒股。在北京加入WTO後，朱鎔基不惜違反WTO規則，聲稱會優待香港。在某個「挺董」大會上，一位積極挺共的前港英議員居然拾李登輝的牙慧而稱讚董建華是香港的摩西，難得她不怕有「港獨」之嫌。
而特首特別顧問葉國華主理的香港政策研究室在十一月做的民意調查，董建華的支持率從十月的79.3%急升到89.9%，而同時香港大學的民調則是從49.3%上升到49.7%，不但增幅微，而且仍然不及格。
但是不必這些諂媚的詞言和小動作，董建華的連任已是毋庸置疑的事，又何必如此丟人現眼呢？所以劉慧卿報章撰文說：「臺灣的民主已經開花結果。反觀香港停滯不前的民主步伐，難怪臺灣人民拒絕接受香港的模式。」
